2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester | 88598-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dimethylhex-3-enedioate；dimethyl 2,5-dimethylhex-3-enedioate
• CAS: 88598-80-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OZABQNBUKJRRQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-己二烯 在 四丁基溴化铵 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2,5-dimethyl-3-hexenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical dicarboxylation of conjugated fatty acids as an efficient valorization of carbon dioxide

  摘要：

  二氧化碳通过电化学方法与内部共轭二烯烃结合，并对该过程进行了优化，即使是反应性较低的基质也能获得令人满意的产率（大于 70%）。反应在室温下的不分流电池中以牺牲阳极镁或铝进行静电反应。使用优化的电合成方法（最佳电极材料、二氧化碳压力、电荷量）对 1,3-环己二烯进行二羧化，研究了分子构型和烷基取代对共轭双键羧化反应活性的影响。在常压下使用气泡反应器而不是高压反应器，并降低电流密度，可以有效地对开放链中的内部共轭双键进行双羧化反应。共轭亚油酸甲酯首次用于该反应，通过寻找最佳反应条件（溶剂、支持电解质、反应物浓度、电荷量、电流密度），可获得接近 80% 的相应脂肪三酸产物，电流效率超过 50%。

  DOI：

  10.1039/c3ra00129f

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE DIMERIZATION OF ACTIVATED OLEFINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DIMÉRISATION D'OLÉFINES ACTIVÉES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015177141A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention relates to a process for the preparation of compounds or a mixture of compounds of the general formulae I.a or I.b wherein R1 is selected from C1-C12-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, -C(=O)OR2, -PO(OR2a)2, aryl and hetaryl, R2, R2a are independently of each other selected from the group consisting of hydrogen,C1-C12-alkyl, C1-C12-alkenyl, where the last two radicals mentioned are unsubstituted, partly or completely halogenated or substituted by 1, 2, 3 or 4 radicals selected from the group consisting of C1-C6-alkoxy and CN, C3-C6-cycloalkyl, C3-C6-cycloalkyl-C1-C4-alkyl, aryl and aryl-C1-C4 -alkyl, where the last four radicals mentioned are unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 radicals selected from the group consisting of C1-C6-alkyl, C1-C6-haloalkyl, C1-C6-alkoxy, C1-C6-haloalkoxy, -CN, and halogen, which comprises dimerizing olefin compound of the general formula II, in the presence of at least one N-heterocyclic carbene catalyst.

  本发明涉及一种制备化合物或通式I.a或I.b混合物的方法，其中R1选自C1-C12烷基，C3-C6环烷基，-C（=O）OR2，-PO（OR2a）2，芳基和杂芳基，R2，R2a分别选自氢，C1-C12烷基，C1-C12烯基，其中上述最后两个基团未取代，部分或完全卤代或由选自C1-C6烷氧基和CN，C3-C6环烷基，C3-C6环烷基-C1-C4烷基，芳基和芳基-C1-C4-烷基的1,2,3或4个基团取代，其中上述最后四个基团未取代或由选自C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6烷氧基，C1-C6卤代烷氧基，-CN和卤素的1,2,3或4个基团取代，包括在至少一种N-杂环卡宾催化剂的存在下，使通式II的烯烃化合物发生二聚化反应的方法。
• Electrochemical dicarboxylation of conjugated fatty acids as an efficient valorization of carbon dioxide
  作者：Roman Matthessen、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1039/c3ra00129f

  日期：——

  Carbon dioxide was electrochemically incorporated in internal conjugated dienes and the process was optimized to achieve satisfactory yields (>70%) even for less reactive substrates. Reactions were performed galvanostatically in an undivided cell at room temperature with a magnesium or aluminium sacrificial anode. Using an optimized electrosynthetic method for the dicarboxylation of 1,3-cyclohexadiene (optimal electrode material, CO2 pressure, amount of charge), the effect of molecular configuration and alkyl substitution on the reactivity of conjugated double bonds towards carboxylation was studied. Use of a bubble reactor at atmospheric pressure instead of a higher pressure reactor, and lowering of the current density made it possible to effectively perform the double carboxylation of internal conjugated double bonds in open chains. Conjugated linoleic acid methyl esters were used in this reaction for the first time and by searching for the optimal reaction conditions (solvent, supporting electrolyte, reactant concentration, amount of charge, current density) yields approaching 80% of the corresponding fatty triacid product could be obtained, at current efficiencies over 50%.

  二氧化碳通过电化学方法与内部共轭二烯烃结合，并对该过程进行了优化，即使是反应性较低的基质也能获得令人满意的产率（大于 70%）。反应在室温下的不分流电池中以牺牲阳极镁或铝进行静电反应。使用优化的电合成方法（最佳电极材料、二氧化碳压力、电荷量）对 1,3-环己二烯进行二羧化，研究了分子构型和烷基取代对共轭双键羧化反应活性的影响。在常压下使用气泡反应器而不是高压反应器，并降低电流密度，可以有效地对开放链中的内部共轭双键进行双羧化反应。共轭亚油酸甲酯首次用于该反应，通过寻找最佳反应条件（溶剂、支持电解质、反应物浓度、电荷量、电流密度），可获得接近 80% 的相应脂肪三酸产物，电流效率超过 50%。