benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 104707-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Glc(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-6)]Glc(b)-O-Bn；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 104707-03-1
• 化学式: C₆₈H₆₂O₁₅
• 分子量: 1119.23
• InChiKey: BLXOJBJXKOVNPO-GJLKGXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-beta-D-硫代吡喃葡萄糖苷 在 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A novel promoter for the efficient construction of 1,2-trans linkages in glycoside synthesis, using thioglycosides as glycosyl donors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90385-9

文献信息

• Benzeneselenenyl triflate as a promoter of thioglycosides : A new method for O-glycosylation using thioglycosides
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85335-8

  日期：1988.1

  An efficient O-glycosylation was developed by use of thioglycosides and benzeneselenenyl triflate.

  通过使用硫代糖苷和苯硒烯基三氟甲磺酸酯开发了有效的O-糖基化。
• Benzeneselenenyl triflate as an activator of thioglycosides for glycosylation reactions
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84078-9

  日期：1990.7

  A new method for the activation of thioglycosides was developed by use of benzeneselenenyl triflate (PhSeOTf), which, upon reaction with either a primary or secondary sugar HO-group, afforded O-glycosides under extremely mild reaction conditions. The reaction was applicable to various l-thiohexosides 2-6 as well as to a 2-thioglycoside 20 derived from N-acetylneuraminic acid (NeuAc).

  通过使用苯硒烯基三氟甲磺酸酯（PhSeOTf），开发了一种活化硫代糖苷的新方法，该方法与伯或仲糖HO-基团反应后，在极其温和的反应条件下提供了O-糖苷。该反应适用于各种1-硫代己糖苷2-6以及衍生自N-乙酰神经氨酸（NeuAc）的2-硫代糖苷20。
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA;NUMATA, MASAAKI;SUGIMOTO, MAMORU, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 165-175
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA、NUMATA, MASAAKI、SUGIMOTO, MAMORU

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1061-1064
  作者：ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——
• A novel promoter for the efficient construction of 1,2-trans linkages in glycoside synthesis, using thioglycosides as glycosyl donors
  作者：Peter Fügedi、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90385-9

  日期：1986.6