3-ethyl-5-phenyl-4-pentenal | 439590-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-5-phenyl-4-pentenal
• 英文别名: (E)-3-ethyl-5-phenylpent-4-enal
• CAS: 439590-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DCTOTOYTILPWQI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-phenyl-4-pentenal 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Amano Lipase PS 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1-[tert-butoxycarbonyl]-3-[2-[[(2,4-dinitrophenyl)sulfonyl][[(2S)-4-ethyl-2,3-dihydro-2-furanyl]methyl]amino]ethyl]-α-methylene-6-[(methanesulfonyl)oxy]-1H-indole-2-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-长春碱的立体控制全合成

  摘要：

  完成了（+）-长春碱的立体控制全合成，其特征是通过硫代苯胺自由基环化的新型吲哚合成以及这些单元的立体选择性偶联来制备两个吲哚单元。

  DOI：

  10.1021/ja0177049
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 二氢吡啶 、 C₇₇H₁₁₇N₁₄O₁₃Pol*C₂HF₃O₂ 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 3-ethyl-5-phenyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  肽催化的α，β，γ，δ不饱和醛的区域和对映选择性还原

  摘要：

  在标题反应中使用了树脂负载的肽催化剂（参见方案中的方框）。肽催化剂克服了固有的区域选择性，从而在1,4还原之前促进了1,6选择性反应。当使用起始醛的几何异构体的混合物时，也实现了高立体收敛性。Ach = 1-氨基-1-环己烷羧酸

  DOI：

  10.1002/anie.201305004

文献信息

• ONE-POT CLAISEN REARRANGEMENT WITH <i>N</i>-BUTYL VINYL ETHER
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Takaki Makido、Toshihiro Ueda、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1081/scc-120002696

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT A protocol for one-pot Claisen rearrangement with n-butyl vinyl ether is described. Upon heating allylic alcohols with excess n-butyl vinyl ether with catalytic amount of Hg(OAc)2 and NaOAc, Claisen rearrangement takes place through in situ formation of the requisite allyl vinyl ether.

  摘要描述了使用正丁基乙烯基醚进行一锅克莱森重排的协议。将烯丙醇与过量的正丁基乙烯基醚以及催化量的 Hg(OAc)2 和 NaOAc 加热后，克莱森重排通过原位形成所需的烯丙基乙烯基醚而发生。