4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-yne-1,2-dione | 1352786-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-yne-1,2-dione
• 英文别名: 4-Phenyl-1-thiophen-2-ylbut-3-yne-1,2-dione；4-phenyl-1-thiophen-2-ylbut-3-yne-1,2-dione
• CAS: 1352786-47-0
• 化学式: C₁₄H₈O₂S
• 分子量: 240.282
• InChiKey: FTWGUKGIWNNHBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-yne-1,2-dione 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到2-Hydroxy-5-phenyl-2-thiophen-2-ylthiophen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种多取代二氢噻吩-3-酮类化合物及其合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物的合成方法，是在乙醇中，室温条件下，以炔基二酮为反应原料，以硫脲为硫原子植入试剂，反应得到多取代二氢噻吩‑3‑酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；硫脲作为硫原子转移试剂，廉价经济；反应条件仅需室温，无需强酸强碱；无需催化剂的参与；反应底物容易制备。

  公开号：

  CN105017209B
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenyl-1-(thiophen-2-yl)but-3-yne-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅法激活-炔基化-环化合成连续的三组分方式的1,5-二酰基-5-羟基吡唑啉

  摘要：

  （杂）芳基乙醛酸，草酰氯，芳基乙炔和酰肼的连续三组分活化-炔基化-环化反应可有效地形成1,5-二酰基-5-羟基吡唑啉，产率中等至良好。通过全面的NMR光谱学和对选定衍生物的X射线结构分析，明确证实了该结构。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.136

文献信息

• Ti(O^<i>i</i>Pr)₄-Facilitated Formal Deoxygenative Annulation of Alkynyl 1,2-Diketones for the Synthesis of Highly Functionalized Furans
  作者：Shouang Lan、Rui Liu、Xiangwen Kong、Jinggong Liu、Benlong Luo、Shuang Yang、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00291

  日期：2021.2.19

  A unique deoxygenative cyclodimerization of alkynyl 1,2-diketones facilitated by Ti(OiPr)4 is achieved, affording a series of highly functionalized furan products. An unusual C–C bond and C═O bond cleavage of the substrates is observed, and Ti(OiPr)4 plays triplicate roles in the reaction. Furthermore, the products show uncommon fluorescent emission in the solid state, indicating the potential practical

  通过Ti（O i Pr）4促进了炔基1,2-二酮的独特脱氧环二聚作用，提供了一系列高度官能化的呋喃产品。观察到底物有异常的C–C键和C═O键断裂，并且Ti（O i Pr）4在反应中起三重作用。此外，产品在固态时显示出不常见的荧光发射，表明该工作的潜在实际应用。
• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。
• Lewis-Acid-Catalyzed Asymmetric Alkynylation of Alkynyl 1,2-Diketones: Controllable Formation of 3(2<i>H</i>)-Furanones and α-Hydroxy Ketones
  作者：Rui Liu、Shuang Yang、Zhizhou Chen、Xiangwen Kong、Houqiang Ding、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02505

  日期：2020.9.4

  regio- and enantioselective alkynylation of alkynyl 1,2-diketones under Lewis acid catalysis, leading to the formation of a series of biologically important 3(2H)-furanones with high to excellent ee values. Moreover, a slight change of the reaction conditions produces a range of highly functionalized α-hydroxy ketones with a high level of enantioselectivity. A variety of further transformations can be

  我们报告在路易斯酸催化下炔基1,2-二酮的高度区域和对映选择性炔基化，导致形成一系列生物学上重要的3（2 H）-呋喃酮，具有高到极好的ee值。而且，反应条件的轻微变化产生了一系列具有高对映选择性的高度官能化的α-羟基酮。可以轻松实现各种进一步的转换，这证明了该协议的综合潜力。
• 一种炔基二酮类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104177241B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明公开了一种式(II)所示的炔基二酮类化合物的合成方法，是在甲苯中，90℃下，以α羟基酮与端炔为反应原料，以氧气为氧化剂，在铜催化剂的作用下，反应得到炔基二酮类化合物。本发明优点包括：反应高效，收率较高；氧气作为氧化剂；反应条件温和，无需强酸强碱；廉价金属催化；反应底物容易制备；反应放大后也可以实现。
• Catalyst- and Additive-Free Annulation of Ynediones and (Iso)Quinoline <i>N</i>-Oxides: An Approach to Synthesis of Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]Isoquinolines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]Quinolines
  作者：Wan-Wan Yang、Ya-Fang Ye、Lu-Lu Chen、Ji-Ya Fu、Jun-Yan Zhu、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01932

  日期：2021.1.1

  A simple and effective annulation of ynediones and (iso)quinoline N-oxides was developed to afford various functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and pyrrolo[1,2-a]quinolines in moderate to excellent yields. This protocol underwent a tandem [3 + 2] cycloaddition/ring-opening/N-nucleophilic addition, which exhibited high regioselectivity, broad substrate tolerance, and atom economy under catalyst-

  开发了一种简单有效的炔和N-氧化物（异）喹啉环化反应，以中等到优异的产率提供了各种功能化的吡咯并[2,1- a ]异喹啉和吡咯并[1,2- a ]喹啉。该方案进行了串联[3 + 2]环加成/开环/ N-亲核加成，在无催化剂，无添加剂和空气条件下，具有较高的区域选择性，广泛的底物耐受性和原子经济性。此外，使用吡啶N-氧化物也成功地制备了吲哚利嗪。