2-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl β-D-glucopyranoside | 1046458-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl β-D-glucopyranoside；2-[4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)ethoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1046458-01-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₆
• 分子量: 352.347
• InChiKey: JTIUDSXPINGCRX-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 2-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl β-D-glucopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到C₁₈H₂₀ClN₄O₉Re
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]ethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过“点击化学”获得的吡啶基三唑配体的糖共轭铼（I）和 99m-锝（I）羰基配合物

  摘要：

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用

  DOI：

  10.1002/ejic.201402881

文献信息

• Syntheses, structural characterization and photophysical properties of 4-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole rhenium(i) complexes
  作者：Makoto Obata、Asuka Kitamura、Akemi Mori、Chiaki Kameyama、Justyna A. Czaplewska、Rika Tanaka、Isamu Kinoshita、Toshiyuki Kusumoto、Hideki Hashimoto、Masafumi Harada、Yuji Mikata、Takuzo Funabiki、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/b718538c

  日期：——

  structure while the 1,2,4-triazole isomer has an azine character. [ReCl(CO)(3)(Bn-pyta)] crystallized in the monoclinic system with space group P2(1)/n. Bn-pyta ligand coordinates with the nitrogen atoms of the 2-pyridyl group and the 3-position of 1,2,3-triazole ring, which is a very similar coordinating fashion to that of the 2,2'-bipyridine derivative. The glucoconjugated Re(I) complexes [ReCl(CO)(3)(AcGlc-pyta)]

  新型螯合剂，即4-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑衍生物，是通过Cu（I）催化的1，3-偶极环加成反应合成的，并用于制备发光的Re（I）配合物[ ReCl（CO）（3）（Bn-pyta）]，[ReCl（CO）（3）（AcGlc-pyta）]和[ReCl（CO）（3）（Glc-pyta）]（Bn-pyta = 1-苄基-4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑，AcGlc-pyta = 2-（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑-1-基）乙基2,3， 4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷，Glc-pyta = 2-（4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑-1-基）乙基β-d-吡喃葡萄糖苷） 。Bn-pyta和Glc-pyta的X射线晶体学分析显示出类似偶氮化合物的结构，而1,2,4-三唑异构体具有嗪特性。[ReCl（CO）（3）（Bn-pyta）]在单斜晶系空间群P2（1）/ n中结晶。B
• Syntheses, Characterization, and Antitumor Activities of Platinum(II) and Palladium(II) Complexes with Sugar‐Conjugated Triazole Ligands
  作者：Shigenobu Yano、Hiromi Ohi、Mizue Ashizaki、Makoto Obata、Yuji Mikata、Rika Tanaka、Takanori Nishioka、Isamu Kinoshita、Yuko Sugai、Ichiro Okura、Shun‐ichiro Ogura、Justyna A. Czaplewska、Michael Gottschaldt、Ulrich S. Schubert、Takuzo Funabiki、Keiko Morimoto、Misaki Nakai

  DOI：10.1002/cbdv.201100426

  日期：2012.9

  Four platinum(II) and palladium(II) complexes with sugar-conjugated bipyridine-type triazole ligands, [Pt(II)Cl(2)(AcGlc-pyta)] (3), [Pd(II)Cl(2)(AcGlc-pyta)] (4), [Pt(II)Cl(2)(Glc-pyta)] (5), and [Pd(II)Cl(2)(Glc-pyta)] (6), were prepared and characterized by mass spectrometry, elemental analysis, (1)H- and (13)C-NMR, IR as well as UV/VIS spectroscopy, where AcGlc-pyta and Glc-pyta denote 2-[4-(pyridin-2-yl)-1H-1

  四个铂（II）和钯（II）配合物与糖共轭联吡啶型三唑配体[Pt（II）Cl（2）（AcGlc-pyta）]（3），[Pd（II）Cl（2）（制备[AcGlc-pyta]]（4），[Pt（II）Cl（2）（Glc-pyta）]（5）和[Pd（II）Cl（2）（Glc-pyta）]（6）。并通过质谱，元素分析，（1）H-和（13）C-NMR，IR以及UV / VIS光谱进行表征，其中AcGlc-pyta和Glc-pyta表示2- [4-（吡啶-2- yl）-1H-1,2,3-三唑-1-基]乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）和2- [4-（吡啶-2 （-基）-1H-1,2,3-三唑-1-基]乙基β-D-吡喃葡萄糖苷（2）。配合物6的固态结构通过单晶X射线衍射分析确定。这些复合物对人宫颈肿瘤细胞（HeLa）表现出体外细胞毒性，尽管比顺铂弱。
• Glycoconjugated Rhenium(I) and 99m‐Technetium(I) Carbonyl Complexes from Pyridyltriazole Ligands Obtained by “Click Chemistry”
  作者：Justyna A. Czaplewska、Frank Theil、Esra Altuntas、Tobias Niksch、Martin Freesmeyer、Bobby Happ、David Pretzel、Hendrik Schäfer、Makoto Obata、Shigenobu Yano、Ulrich S. Schubert、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1002/ejic.201402881

  日期：2014.12

  histidine, the ReI complexes were stable for only 2.5 h. After a longer period (24 h) ligand exchange was detected by HPLC measurements. In contrast, a complex labeled with 99mTc was found to be stable for up to 24 h against an excess of histidine. Cytotoxicity was screened for all ReI complexes against HepG2 cells using a concentration of 100 μM. All sugar-functionalized complexes were found to be nontoxic

  通过铜（I）介导的 1,3-偶极环加成（“点击”反应）与 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖功能化的叠氮化物制备了一系列含有糖部分的吡啶基三唑配体。以及 D-麦芽糖残基和 2-乙炔基吡啶作为炔烃。用Re(CO)5Cl处理过乙酰化糖残基及其水溶性脱保护衍生物，得到相应的单核铼(I)羰基配合物[LRe(CO)3Cl]。为了进行比较，制备了一种带有叔丁基苄基残基而不是糖部分的 ReI 复合物以及两种衍生自含有两个吡啶基三唑单元的支化配体的双核铼复合物。配体和配合物的结构和完整性通过核磁共振、红外、紫外/可见光和荧光光谱、质谱、并通过元素分析。通过吡啶基氮原子和三唑氮原子之一发生金属离子的配位。用过量组氨酸处理后，Rel 复合物仅能稳定 2.5 小时。在较长时间（24 小时）后，通过 HPLC 测量检测到配体交换。相比之下，发现用 99mTc 标记的复合物对过量的组氨酸可稳定长达 24 小时。使用