2,4,6-tribromo-N-methylaniline | 81090-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-2,4,6-tribromoaniline；2,4,6-Tribrom-N-methylanilin；2,4,6-tribromo-N-methyl-aniline；2,4,6-Tribrom-N-methyl-anilin；N-Methyl-2,4,6-tribrom-anilin
• CAS: 81090-57-5
• 化学式: C₇H₆Br₃N
• 分子量: 343.843
• InChiKey: YFBTXFWUHNDVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tribromo-N-methylaniline 在 氢溴酸 、 溴 、 magnesium oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-tribromo-N,N-dimethyl-aniline; tribromoide
  参考文献：
  名称：

  Fries, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 346, p. 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯胺 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2,4,6-tribromo-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用季铵多卤化物的卤化。六、苄基三甲基三溴化铵溴化芳香胺

  摘要：

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.597

文献信息

• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VI. Bromination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Kazuhisa Inoue、Manabu Kondo、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.597

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane–methanol containing calcium carbonate powder for 0.5 h at room temperature gave bromo-substituted aromatic amines in good yields.

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。
• 一种N-甲基-4-溴苯胺的制备方法
  申请人：新岸诺亚（北京）催化科技有限公司

  公开号：CN110563593A

  公开（公告）日：2019-12-13

  本发明提供了一种N‑甲基‑4‑溴苯胺的制备方法，属于有机合成技术领域，解决了现有苯胺类的单甲基化反应步骤繁琐且制备的产品纯度低的技术问题。该方法包括以下步骤：步骤1、将二氯乙烷和N‑甲基苯胺加入到第一反应器中，然后向第一反应器中滴加醋酐并搅拌；步骤2、向反应体系中滴加溴化剂并搅拌，取样分析至N‑甲基乙酰苯胺含量小于1％，加入亚硫酸钠，搅拌并抽滤；步骤3、将步骤2抽滤得到的固体N‑甲基‑4‑溴乙酰苯胺加入第二反应器中，再加入质量浓度为15％的盐酸，加热回流3h，取样分析至反应完全；步骤4、将步骤3中的反应体系冷却、中和和萃取并回收溶剂，得到无色透明液体N‑甲基‑4‑溴苯胺。本发明制备的N‑甲基‑4‑溴苯胺纯度高，产品含量大于98％。
• CQ Sources/Bibliography
  作者：Bette Anton、Edward M. Spencer、Ann E. Mills、Carlton Hegwood

  DOI：10.1017/s096318010090210x

  日期：2000.4

  These CQ Sources were compiled by Bette Anton, Edward M. Spencer, Ann E. Mills, and Carlton Hegwood Jr.

  这些 CQ 资料由 Bette Anton、Edward M. Spencer、Ann E. Mills 和 Carlton 小黑格伍德
• Grammaticakis, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1949, p. 761,764
  作者：Grammaticakis

  DOI：——

  日期：——
• Methylanilines by Demethylation of Dimethylanilines
  作者：William S. Emerson

  DOI：10.1021/ja01852a502

  日期：1941.7