2-异丙烯基-1,3,5-三甲基苯 | 14679-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙烯基-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)propene
• 英文别名: 2-mesityl-1-propene；2-mesitylpropene；1,3,5-trimethyl-2-(1-meth-ylethenyl)benzene；Isopropenyl-mesitylen；α,o,o,p-Tetra-methylstyrol；2-Isopropenyl-1,3,5-trimethylbenzene；1,3,5-trimethyl-2-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 14679-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD00274273
• 分子量: 160.259
• InChiKey: KNMWUHBKZHDEOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -31.5°C
• 沸点：
  192-193 °C(lit.)
• 密度：
  0.885 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  78 °C
• 保留指数：
  1311

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯基-1,3,5-三甲基苯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-异丙基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation in Aryl Amines. XXII. Effect of meta Substitution on the Optical Stability of Some N-Benzenesulfonyl-N-carboxymethylmesidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01472a031
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲腈 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-异丙烯基-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Ortho Methyl Group Effects in Cumyl Systems

  摘要：

  In an attempt to evaluate the steric effect of ortho methyl groups on the stability of the cumyl radical, 2,2',4,4',6,6'-hexamethylazocumene (6) was synthesized and its rate of decomposition was measured. The fact that 6 decomposes 40 times faster than azocumene is attributed to a ground state steric effect. Calculations on the mesitylcumyl radical 1 and cation 2 show both systems to be substantially nonplanar with dihedral angles of 48 degrees and 35 degrees, respectively. Calculated charge distributions for cation 2 corroborate previously obtained NMR results which showed substantial loss of charge delocalization.(1)

  DOI：

  10.1021/jo00121a057

文献信息

• Non-catalytic conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds using organoaluminium reagents
  作者：Jun Terao、Misaki Nakamura、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b915620h

  日期：——

  A facile method for the conversion of C–F bonds of benzotrifluorides to C–C bonds has been developed using aluminium reagents in the absence of catalysts.

  开发了一种简易方法，不使用催化剂，通过铝试剂将苯三氟化物的C-F键转化为C-C键。
• Ketone Methylenation Using the Tebbe and Wittig Reagents - A Comparison
  作者：Stanley H. Pine、Gregory S. Shen、Huan Hoang

  DOI：10.1055/s-1991-26406

  日期：——

  Ketone methylenation has been accomplished using the Tebbe and the Wittig reagents. Comparison of the two reagents for a variety of ketones shows that the Tebbe reagent gives better product yields than the Wittig reagent. This is particularly important when the ketone substrate is hindered. It is also noted that the Tebbe reaction accomplishes methylenation in a non-basic medium, thus racemization does not take place on substrates with enolizable chiral centers.

  酮的亚甲基化已使用Tebbe试剂和Wittig试剂实现。对多种酮的比较显示，Tebbe试剂的产率优于Wittig试剂。这在酮底物受阻时尤其重要。此外，Tebbe反应是在非碱性介质中进行的，因此在具有可醇化手性中心的底物上不会发生消旋化。
• The effect of ortho methyl groups on cumyl systems
  作者：Ronald F. Evilia、Dawei Pan、Jack W. Timberlake、Scott L. Whittenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92108-7

  日期：1991.2

  The reactions of 2-mesityl-2-propanol (2) and 2-mesityl-1-propene (6) have been investigated with the objective of evaluating the effect of ortho methyl groups on chemical reactivity. The 13C NMR spectrum of 2-mesityl-2-propyl cation (3) indicates the expected steric inhibition to resonance.

  为了评价邻甲基对化学反应性的影响，已经研究了2-间甲苯-2-丙醇（2）和2-间甲苯-1-丙烯（6）的反应。2-间苯甲基-2-丙基阳离子（3）的13 C NMR谱表明预期的对共振的空间抑制。
• A Novel and Efficient Method for the Preparation of Unstable Tetramethylzirconium and Its Application Using a Microflow System
  作者：Koji Uehata、Mayumi Nishida、Atsushi Nishida

  DOI：10.1246/cl.2012.73

  日期：2012.1.5

  We have developed a novel and efficient method for the preparation of unstable tetramethylzirconium and its application to the synthesis of tetrakis(N-methylethylamido)zirconium and dimethylbis(ind...

  我们开发了一种新的、有效的制备不稳定四甲基锆的方法及其在四（N-甲基乙基酰胺基）锆和二甲基双（吲哚）合成中的应用。
• How does organic structure determine organic reactivity? The effect of <i>ortho</i>-dimethyl groups on the nucleophilic substitution and alkene-forming elimination reactions of ring-substituted cumyl derivatives
  作者：Tina L Amyes、Tadeusz Mizerski、John P Richard

  DOI：10.1139/v99-084

  日期：1999.6.1

  The addition of a pair of ortho-methyl groups to ring-substituted cumyl derivatives to give the corresponding 2,6-dimethylcumyl derivatives X-1-Y leads to modest (<5-fold) changes in the observed rate constant for reaction in 50:50 (v:v) trifluoroethanol-water (I = 0.50, NaClO4). The reactions of X-1-Y proceed by a stepwise mechanism through the liberated 2,6-dimethylcumyl carbocations X-2 that partition

  将一对邻甲基添加到环取代的枯基衍生物以得到相应的 2,6-二甲基枯基衍生物 X-1-Y 导致观察到的反应速率常数在 50 分钟内发生适度（<5 倍）变化:50 (v:v) 三氟乙醇-水 (I = 0.50, NaClO4)。X-1-Y 的反应通过释放的 2,6-二甲基枯基碳正离子 X-2 在溶剂亲核加成和去质子化之间分配以逐步机制进行，得到相应 2-(2, 6-二甲基芳基）丙烯 X-3。碳正离子 X-2 也被叠氮离子的亲核加成捕获，以得到相应的 2,6-二甲基枯基叠氮化物 X-1-N3 的良好产率（[N3-] = 0.50 M 时为 68%）。在高浓度叠氮离子存在下，烯烃 X-3 的产率受到恒定限制，这表明 X-2 也与作为布朗斯台德碱的叠氮离子发生显着反应。用于分配 2,4,6-三甲基枯基碳正离子 Me-2 的产物速率常数比...

表征谱图