2-异丙烯基-1,3-苯并噻唑 | 66730-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-异丙烯基-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 乙酰胺，N-(5-乙酰基-3-呋喃基)-(9CI)
• 英文名称: 2-isopropenylbenzothiazole
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-2-yl)benzo[d]thiazole；2-prop-1-en-2-yl-1,3-benzothiazole
• CAS: 66730-39-0
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: RIPGVSBLNYALJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺基磺酰氯 、 2-异丙烯基-1,3-苯并噻唑 在 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 4-甲苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylpropane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化苯乙烯氢氨磺酰化及其在新合成那拉曲坦中的应用

  摘要：

  多种芳基烯烃的氢氨磺酰化提供了容易获得烷基磺酰胺的途径。在这里，我们报告了一种新的协议，利用自由基介导的加成和硫醇辅助的策略，在温和和经济的反应条件下以适度到优异的产率实现各种苯乙烯的氢氨磺酰化。该方法被发现为合成抗偏头痛药物那拉曲坦提供了一种高效便捷的方法，也可用于天然产物或药物的后期功能化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04225d
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇 在 磷酸酐 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以83%的产率得到2-异丙烯基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+

文献信息

• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。
• Gram-Scale Synthesis of Chiral Cyclopropane-Containing Drugs and Drug Precursors with Engineered Myoglobin Catalysts Featuring Complementary Stereoselectivity
  作者：Priyanka Bajaj、Gopeekrishnan Sreenilayam、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201608680

  日期：2016.12.23

  In combination with whole‐cell biotransformations, these stereocomplementary biocatalysts enabled the multigram synthesis of the chiral cyclopropane core of four drugs (Tranylcypromine, Tasimelteon, Ticagrelor, and a TRPV1 inhibitor) in high yield and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (98–99.9% de; 96–99.9% ee). These biocatalytic strategies outperform currently available methods to produce

  工程化血红素蛋白最近已成为促进不对称环丙烷化的有前景的系统，但在这些反应中具有可预测、互补立体选择性的变体仍然难以捉摸。在这项研究中，实施了一种合理驱动的策略，并将其应用于工程肌红蛋白变体，这些变体能够提供具有高反式(1R,2R)选择性和催化活性的1-羧基-2-芳基-环丙烷。这些环丙烷化生物催化剂的立体选择性补充了此处和之前开发的反式（1S，2S）选择性变体的立体选择性。与全细胞生物转化相结合，这些立体互补生物催化剂能够以高产率合成四种药物（反苯环丙明、他司美琼、替格瑞洛和 TRPV1 抑制剂）的手性环丙烷核心，并具有优异的非对映和对映选择性（98-99.9%） de；96–99.9% ee）。这些生物催化策略优于目前可用的生产这些药物的方法。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICES CONTAINING THEM<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES AZOTÉS ET DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES CONTENANT CEUX-CI
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2017109722A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formula (11), to a material for an organic electroluminescence device comprising ot least one of these compounds, to an organic electroluminescence device comprising at least one of these compounds, and to the use of a compound according to general formula (11) in an organic electroluminescence device as a host material or an electron transporting material.

  本发明涉及通式（11）的化合物，涉及包含至少其中一种化合物的有机电致发光器件材料，涉及包含至少其中一种化合物的有机电致发光器件，以及涉及将通式（11）的化合物用作有机电致发光器件中的主体材料或电子传输材料。
• METAL COMPLEX CONTAINING AZABENZOTHIAZOLE
  申请人：Xia Chuanjun

  公开号：US20190157575A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  Metal complexes containing azabenzothiazole are disclosed, which comprise a new series of ligands containing azabenzothiazole structure. The metal complexes can be used as emitters in the emissive layer of an organic electroluminescent device. The use of these novel metal complexes as emitters in OLED devices leads to more saturated color than the compounds containing benzothiazole ligands. An electroluminescent device and a formulation are also disclosed.

  本发明揭示了一种含有氮杂苯并噻唑的金属配合物，该配合物包括一系列含有氮杂苯并噻唑结构的配体。这些金属配合物可用作有机电致发光器件的发射层中的发射体。在 OLED 设备中使用这些新型金属配合物作为发射体，可以比含有苯并噻唑配体的化合物产生更饱和的颜色。本发明还揭示了一种电致发光器件和一种配方。
• [EN] BENZO-IMIDAZOINDOLIZINE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT MATERIAL USING THE SAME, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT AND ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZO-IMIDAZOINDOLIZINE, MATÉRIAU D'ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE L'UTILISANT, ET ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE L'UTILISANT
  申请人：IDEMITSU KOSAN CO

  公开号：WO2019155363A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  The present invention relates to benzo-imidazoindolizine derivatives, organic electroluminescence devices comprising said derivative, and the use of said derivative in organic electroluminescence devices.

  本发明涉及苯并咪唑吲哚啉衍生物，包括该衍生物的有机电致发光器件和在有机电致发光器件中使用该衍生物的用途。