2-异丙烯基-1-甲基-1-环丁烷乙酸 | 55760-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-异丙烯基-1-甲基-1-环丁烷乙酸
• 英文名称: 2-isopropenyl-1-methyl-1-cyclobutaneacetic acid
• 英文别名: 2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneacetic acid；1-methyl-2-(1-methylethenyl)-cyclobutaneacetic acid；Racemic 1-methyl-2-(1-methylethenyl)-cyclobutaneacetic acid；2-(1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclobutyl)acetic acid
• CAS: 55760-16-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: RXFMEOUUWJYBLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙烯基-1-甲基-1-环丁烷乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(+)-cis-2-isopropenyl-1-methylcyclobutaneethanol
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+
• 作为产物：
  描述：

  (2-乙酰基-1-甲基环丁基)乙酸 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到2-异丙烯基-1-甲基-1-环丁烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分不对称合成（+）-大丁醇，它是棉铃象鼻虫聚集信息素的组成部分。

  摘要：

  一种新的不对称合成（+）-大醇，（1R，2S）-异丙烯基-1-甲基环丁烷醇的新方法，涉及催化动力学拆分伯烯丙基醇[[（1RS，5SR）-5-甲基双环[ 3.2.0]庚-2-烯-2-基]甲醇。由简单的非手性材料分四个步骤制备烯丙醇，涉及使用改良的Shapiro反应。然后将拆分的醇（95％ee）分两步还原为相应的甲基烯烃，（1S，5R）-2,5-二甲基双环[3.2.0]庚-2-烯。通过改进的文献方法，通过三个步骤将该烯烃转化为（+）-大丁醇（95％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo000853+

文献信息

• [EN] ARTHROPOD CONTROLLING COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE LUTTE CONTRE LES ARTHROPODES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2020239980A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to an arthropod controlling composition comprising a compound according to formula (I), methods and uses to control arthropods as well as arthropod controlling articles comprising the same.

  本发明涉及一种包括根据式(I)的化合物的节肢动物控制组合物，以及用于控制节肢动物的方法和用途，以及包含相同化合物的节肢动物控制物品。
• Composition and article for control of the plum curculio
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US05714139A1

  公开（公告）日：1998-02-03

  The compound 1-methyl-2-(1-methylethenyl)-cyclobutaneacetic acid (grandisoic acid) has been found to be useful as an aggregation pheromone for plum curculio weevils. Both male and female plum curculios are attracted to the compound, particularly to the (+)-1R,2S enantiomer. The plum curculio is a major pest of stone and pome fruits. When applied to the habit of these pests via a pheromone dispenser, the compound has utility as a monitoring and/or control agent.

  化合物1-甲基-2-(1-甲基乙烯基)-环丁基乙酸（grandisoic acid）已被发现可用作李钩虫蚜的聚集信息素。雄性和雌性李钩虫蚜都被吸引到该化合物，特别是(+)-1R,2S对映体。李钩虫蚜是石果和核果的主要害虫。当通过信息素释放器施加在这些害虫的习性上时，该化合物具有监测和/或控制作用。
• METHODS FOR IDENTIFYING ARTHROPOD REPELLENTS, AND COMPOUNDS AND COMPOSITIONS IDENTIFIED BY SUCH METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3409115A2

  公开（公告）日：2018-12-05

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• Methods for identifying arthropod repellents and attractants, and compounds and compositions identified by such methods
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10768168B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Provided herein are screening methods for identifying compounds for use as an arthropod repellent based on the masking or inhibition of the detection of the skin odor by a cpA neuron. Provided herein are also screening methods for identifying compounds for use as an arthropod attractant based on activation of the cpA neuron. Further provided are one or more compounds identified using the screening methods described herein, and compositions containing such compounds.

  本文提供了根据掩蔽或抑制 cpA 神经元对皮肤气味的检测来确定用作节肢动物驱避剂的化合物的筛选方法。本文还提供了根据 cpA 神经元的激活来鉴定用作节肢动物吸引剂的化合物的筛选方法。此外，还提供了使用本文所述筛选方法鉴定出的一种或多种化合物，以及含有此类化合物的组合物。
• Yamazaki, Shoko; Fujitsuka, Hiroyuki; Takara, Fukumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 6, p. 695 - 700
  作者：Yamazaki, Shoko、Fujitsuka, Hiroyuki、Takara, Fukumi、Inoue, Takashi

  DOI：——

  日期：——