5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxane | 27645-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-[1,3]dioxane；5.5-Dimethyl-2.2-diphenyl-1.3-dioxan
• CAS: 27645-37-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: GWZCBIGIDIDVPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  125-131 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxane 在 苯硅烷 、 1,3-bis(perfluorophenyl)-4,5-diphenyl-1,2,3-triazol-3-ium tetrakis(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)borate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓盐作为路易斯酸催化剂

  摘要：

  我们描述了一种新型的氮基路易斯酸：四芳基-1,2,3-三唑盐。这些都通过 NMR 和 X 射线晶体学进行了充分表征。Gutmann-Beckett 酸度数被确定为高达 35.6，与先前研究的硝鎓盐相比，这一数字很高。这些盐在温和的条件下以优异的产率催化酮、醛、缩醛、醇、醚和甲硅烷基醚的轻松氢化硅烷化-脱氧。据我们所知，这代表了用作路易斯酸催化剂的三唑鎓离子的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01108
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 N-(4-methyoxybenzyl)-2-cyanopyridinium hexafluoroantimonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到5,5-dimethyl-2,2-diphenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  N-(Arylmethyl)-2-(or -4)-cyanopyridinium Hexafluoroantimonates as New Useful Catalysts for Acetalization of Carbonyl Compounds

  摘要：

  卡宾化合物1在乙烯二醇和2,2-二甲基-1,3-丙二醇存在下，分别转变为相应的1,3-二氧杂环戊烷2和1,3-二氧杂环己烷4，催化剂为N-(苄基、4-甲基苄基或4-甲氧基苄基)-2(或-4)-氰基吡啶六氟锑酸盐3，用量为1-3摩尔%。催化剂3d同样适用于四氢吡喃化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26467

文献信息

• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• Low-Valent Titanium Mediated Reductive Cleavage of Benzylidene Acetals: A Modified Mcmurry Reaction
  作者：Sanjay Talukdar、Sandip K. Nayak、Asoke Banerji

  DOI：10.1080/00397919808004285

  日期：1998.7

  Abstract Reductive cleavage of benzylidene acetals using low-valent titanium reagent results in the formation of aryl alkanes and stilbenes. Aliphatic acetals, however, remain unaffected. This cleavage offers an attractive, alternate stereoselective route to stilbenes in a modified McMurry reaction.

  摘要 使用低价钛试剂对苯亚甲基缩醛进行还原裂解，形成芳基烷烃和芪。然而，脂肪族缩醛不受影响。这种裂解为改性 McMurry 反应中的二苯乙烯提供了一种有吸引力的替代立体选择性途径。
• Ketalization of Ketones to 1,3-Dioxolanes and Concurring Self-Aldolization Catalyzed by an Amorphous, Hydrophilic SiO2-SO3H Catalyst under Microwave Irradiation
  作者：Sandro Barbosa、Myrlene Ottone、Mainara de Almeida、Guilherme Lage、Melina Almeida、David Nelson、Wallans dos Santos、Giuliano Clososki、Norberto Lopes、Stanlei Klein、Lucas Zanatta

  DOI：10.21577/0103-5053.20180039

  日期：——

  The amorphous, mesoporous SiO2-SO3H catalyst with a surface area of 115 m(2) g(-1) and 1.32 mmol H+ per g was very efficient for the protonation of ketones on a 10% (m/m) basis, and the catalyst-bound intermediates can be trapped by polyalcohols to produce ketals in high yields or suffer aldol condensations within minutes under low-power microwave irradiation. The same catalyst can easily reverse the ketalization reaction.
• Indium(III)trifluoromethanesulfonate as a mild, efficient catalyst for the formation of acetals and ketals in the presence of acid sensitive functional groups
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.118

  日期：2008.4

  Aldehydes and ketones, including acetophenone and benzophenone, are readily protected under mild, neutral conditions in the presence of various alcohols or orthoformates and catalytic amounts of indium(III) trifluoromethanesulfonate (<0.8 mol %) under either room temperature or mild heating conditions to give the corresponding cyclic and acyclic acetals and ketals in good to excellent yields. Acid sensitive functional groups, N-Boc, THP, and TBDMS do not undergo competitive deprotection under the reported conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KANTLEHNER W.; GUTBROD H.-D., LIEBIGS ANN. CHEM., 1979, NO 9, 1362-1369
  作者：KANTLEHNER W.、 GUTBROD H.-D.

  DOI：——

  日期：——