(S)-3-hex-5-ynoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone | 1198361-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-hex-5-ynoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-3-hex-5-ynoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1198361-31-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: CAYPLGOBCCDJSF-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hex-5-ynoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone 、 叔丁基锡烷 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以99%的产率得到(S,Z)-3-(5-iodo-6-(trimethylsilyl)-5-hexenoyl)-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-牙买加酰胺C羧酸的合成

  摘要：

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol9021222
• 作为产物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以8 g的产率得到(S)-3-hex-5-ynoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S）-牙买加酰胺C羧酸的合成

  摘要：

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。

  DOI：

  10.1021/ol9021222

文献信息

• Synthesis of (<i>S</i>)-Jamaicamide C Carboxylic Acid
  作者：Kristin M. Graf、Martin G. Tabor、Milton L. Brown、Mikell Paige

  DOI：10.1021/ol9021222

  日期：2009.12.3

  carboxylic acid fragment of jamaicamide C contains a methyl stereocenter and a trisubstituted E chloroolefin. Herein, we present the nonracemic synthesis of the aliphatic chain of jamaicamide C. The methyl stereocenter was installed using Evans’ oxazolidinone methodology, and the trisubstituted chloroolefin was set by silylstannylation of a triple bond.

  jamaicamides是天然产物钠通道阻滞剂，来源于蓝藻Lyngbya majuscula。甲酰胺C的羧酸片段包含甲基立体中心和三取代的E-氯代烯烃。在本文中，我们介绍了Jamaicamide C的脂肪链的非外消旋合成。使用Evans的恶唑烷酮方法安装了甲基立体中心，并通过三键的甲硅烷基甲锡烷基化作用设置了三取代的氯烯烃。