diphenylacetic-13C1 acid | 106627-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylacetic-13C1 acid
• 英文别名: diphenylacetic acid-1-13C；2,2-diphenylacetic acid
• CAS: 106627-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 213.237
• InChiKey: PYHXGXCGESYPCW-UJKGMGNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylacetic-13C1 acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenylkekene-1-13C
  参考文献：
  名称：

  在 C,C- 和 C,O-键合模式下，相同金属片段的配合物与乙烯酮的首次直接结构比较

  摘要：

  使用一系列 Ir(I) 和 Rh(I) 烯酮配合物，得出关于基本重要的烯酮配体类配合物的结构和键合的结论。在 eta(2)-(C,C) 和 eta(2)-(C,O) 结合模式中相同金属碎片与乙烯酮的 X 射线结构的独特比较中，Ir-Cl 键距在反式-Cl(Ir)[P(i-Pr)(3)](2) 与苯乙烯酮 [4, eta(2)-(C,C)] 和二苯乙烯酮 [2a, eta(2)-( C,O)] 分别为 2.371(3) 和 2.285(2) A。这与通过 C=C 键与金属结合的烯酮配体比通过 C=O 键连接的烯酮配体更大的反式影响是一致的。使用反式-Cl(M)[P(i-Pr)(3)](2)[eta(2)-(C,O)-评估 Ir(I) 和 Rh(I) 与二苯基乙烯酮的反键合二苯基乙烯酮]（2a 和 2d）。大多数键长和键角是相同的，但乙烯酮 C=C=O 系统的变形稍大表明 Ir(I) 的反向键合稍大

  DOI：

  10.1021/ja004324z
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 、 potassium diphenylacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到diphenylacetic-13C1 acid
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺溶液中稳定有机酸的直接可逆脱羧反应

  摘要：

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有

  DOI：

  10.1126/science.abb4129

文献信息

• Fast Carbon Isotope Exchange of Carboxylic Acids Enabled by Organic Photoredox Catalysis
  作者：Duanyang Kong、Maxime Munch、Qiqige Qiqige、Christopher J. C. Cooze、Benjamin H. Rotstein、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1021/jacs.0c12819

  日期：2021.2.10

  Carbazole/cyanobenzene photocatalysts promote the direct isotopic carboxylate exchange of C(sp3) acids with labeled CO2. Substrates that are not compatible with transition-metal-catalyzed degradation–reconstruction approaches or prone to thermally induced reversible decarboxylation undergo isotopic incorporation at room temperature in short reaction times. The radiolabeling of drug molecules and precursors

  咔唑/氰基苯光催化剂促进带有标记CO 2的C（sp 3）酸的直接同位素羧酸交换。与过渡金属催化的降解-重建方法不兼容或易于发生热诱导的可逆脱羧作用的底物在室温下会在短时间内经历同位素掺入。证明了用[ 11 C] CO 2对药物分子和前体进行放射性标记。
• How does an allene distort to accommodate negative charge? 1,1,3,3-Tetraphenylallene
  作者：Andrzej Rajca、Laren M. Tolbert

  DOI：10.1021/ja00240a030

  日期：1987.3
• Direct reversible decarboxylation from stable organic acids in dimethylformamide solution
  作者：Duanyang Kong、Patrick J. Moon、Erica K. J. Lui、Odey Bsharat、Rylan J. Lundgren

  DOI：10.1126/science.abb4129

  日期：2020.7.31

  chemically stable C(sp3) carboxylates, such as arylacetic acids and malonate half-esters, undergo uncatalyzed reversible decarboxylation in dimethylformamide solution. Decarboxylation-carboxylation occurs with substrates resistant to protodecarboxylation by Brønsted acids under otherwise identical conditions. Isotopically labeled carboxylic acids can be prepared in high chemical and isotopic yield by

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有
• First Direct Structural Comparison of Complexes of the Same Metal Fragment to Ketenes in Both C,C- and C,O-Bonding Modes
  作者：Douglas B. Grotjahn、Laura S. B. Collins、Marcus Wolpert、Galina A. Bikzhanova、H. Christine Lo、David Combs、John L. Hubbard

  DOI：10.1021/ja004324z

  日期：2001.8.1

  Ph(2)C=(13)C=O and Ph(2)C=C=(18)O and their Ir(I) and Rh(I) complexes are reported, along with the generation of an Ir(I) complex of PhCH=(13)C=O. The effects of isotopic substitution on infrared absorption data for ketene complexes are presented for the first time. Preliminary normal coordinate mode analysis allowed definitive assignment of absorptions ascribed to the C-O stretching frequencies of

  使用一系列 Ir(I) 和 Rh(I) 烯酮配合物，得出关于基本重要的烯酮配体类配合物的结构和键合的结论。在 eta(2)-(C,C) 和 eta(2)-(C,O) 结合模式中相同金属碎片与乙烯酮的 X 射线结构的独特比较中，Ir-Cl 键距在反式-Cl(Ir)[P(i-Pr)(3)](2) 与苯乙烯酮 [4, eta(2)-(C,C)] 和二苯乙烯酮 [2a, eta(2)-( C,O)] 分别为 2.371(3) 和 2.285(2) A。这与通过 C=C 键与金属结合的烯酮配体比通过 C=O 键连接的烯酮配体更大的反式影响是一致的。使用反式-Cl(M)[P(i-Pr)(3)](2)[eta(2)-(C,O)-评估 Ir(I) 和 Rh(I) 与二苯基乙烯酮的反键合二苯基乙烯酮]（2a 和 2d）。大多数键长和键角是相同的，但乙烯酮 C=C=O 系统的变形稍大表明 Ir(I) 的反向键合稍大