2-amino-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a]pyridinium chloride | 36273-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a]pyridinium chloride
• 英文别名: 2-amino-1,2,4-thiadiazolo<2,3-a>pyridinium chloride；2-amino-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridinylium; chloride；2-Amino-4lambda5-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridin-4-ylium chloride；[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyridin-4-ium-2-amine;chloride
• CAS: 36273-97-9
• 化学式: C₆H₆N₃S*Cl
• mdl: MFCD20696214
• 分子量: 187.653
• InChiKey: LUQMWCGRINTRPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a]pyridinium chloride 、 环己基异氰酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-cyclohexyl-5-(2-pyridylamino)-1,2,4-thiadiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Arylimino-1,2,4-噻二唑烷酮类：钾通道开放剂的新家族。

  摘要：

  使用从噻二唑并吡啶鎓氯化物开始的有效合成，制备了一系列芳基-1,2,4-噻二唑烷。所有化合物在大鼠门静脉中均显示出平滑的肌肉松弛特性。在高度去极化的条件下不同的行为以及格列本脲对生物效应的降低表明，阿里木氨基-1,2,4-噻二唑啉酮-3-酮可能至少部分通过K +诱导的血管平滑细胞超极化作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00077-1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶基硫脲 在 磺酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-amino-1,2,4-thiadiazolo[2,3-a]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  杂芳基硫脲中的分子内氧化环化：桥头杂环系统的通用途径。

  摘要：

  N-烷基-N'-杂芳基硫脲中的分子内氧化代表了通往包括桥头系统在内的稠合杂环系统的便捷且通用的合成途径。这种杂环是生物活性化合物的主要特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360427

文献信息

• Four Different Crystalline Products from One Reaction: Unexpected Diversity of Products of the CuCl2 Reaction with N-(2-Pyridyl)thiourea
  作者：Sara Tomšič、Janez Košmrlj、Andrej Pevec

  DOI：10.17344/acsi.2020.6252

  日期：——

  The reaction of N -(2-pyridyl)thiourea with CuCl 2 in methanol yields four different crystalline products: yellow dimeric complex, [Cu 2 Cl 2 (µ-Cl) 2 ( L ) 2 ] ( 1 ), red polymeric complex, [Cu 3 Cl 8 L 2 ] n ( 2 ), orange crystalline product with ionic structure, L 2 [CuCl 4 ] ( 3 ), and colourless ionic compound L Cl ( 4 ), where L = 2-amino-[1,2,4]thiadiazolo[2,3- a ]pyridin-4-ium cation as a result

  N-（2-吡啶基）硫脲与CuCl 2在甲醇中的反应产生四种不同的结晶产物：黄色二聚体，[Cu 2 Cl 2（µ-Cl）2（L）2]（1），红色聚合体， [Cu 3 Cl 8 L 2] n（2），具有离子结构的橙色结晶产物L 2 [CuCl 4]（3）和无色离子化合物L Cl（4），其中L = 2-氨基-[1， N-（2-吡啶基）硫脲的氧化环化反应导致2,4]噻二唑[2,3-a]吡啶-4-阳离子。所有这些晶体产物的晶体结构已经通过单晶X射线衍射分析确定。化合物1包含铜（I）离子，而化合物2和3中的铜中心处于二价状态。化合物1-3的1 H NMR光谱相同，证实了N-（2-吡啶基）硫脲的去质子化硫酰胺基和在溶液中形成了噻二氮杂吡啶鎓阳离子。在固态下研究了氢键和π–π堆积相互作用。此外，所有晶体产品1-4还具有S··Cl键合相互作用，从而将络合物巩固为网络。X射线衍射分析表明在粗反应混合物中不存在其他结晶相。
• Harris,R.L.N., Australian Journal of Chemistry, 1972, vol. 25, p. 993 - 1001
  作者：Harris,R.L.N.

  DOI：——

  日期：——