4-octyl-2-phenylthiazole | 607360-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-octyl-2-phenylthiazole
• 英文别名: Thiazole, 4-octyl-2-phenyl-；4-octyl-2-phenyl-1,3-thiazole
• CAS: 607360-75-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NS
• 分子量: 273.442
• InChiKey: DMSLTBKZGPQFKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(1-decenyl)thiobenzimidonium tetrafluoroborate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-octyl-2-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  通过硫代脲和硫代酰胺的1-炔基（苯基）-λ3-碘酮的环缩合反应合成噻唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502438

文献信息

• Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles from (<i>Z</i>)-(2-Acetoxyvinyl)phenyl-λ³-iodanes:  Nucleophilic Substitution of α-λ³-Iodanyl Ketones with Thioureas and Thioamides
  作者：Masahito Ochiai、Yoshio Nishi、Sakiko Hashimoto、Yoshimi Tsuchimoto、Da-Wei Chen

  DOI：10.1021/jo020759o

  日期：2003.10.1

  l-lambda(3)-iodanes react with thioureas or thioamides in MeOH to give 2,4-disubstituted thiazoles directly in good yields. The reaction probably involves generation of highly reactive alpha-lambda(3)-iodanyl ketones through ester exchange of the beta-acetoxy group with liberation of methyl acetate, followed by nucleophilic substitutions with thioureas or thioamides.

  在三乙胺的存在下，（Z）-（2-乙酰氧基-1-烯基）苯基-λ（3）-碘酮与硫脲或硫代酰胺在MeOH中反应，直接以高收率得到2,4-二取代噻唑。该反应可能涉及通过β-乙酰氧基的酯交换与乙酸甲酯的释放，然后用硫脲或硫代酰胺的亲核取代，来生成高反应性的α-lambda（3）-碘基酮。