(S)-4-((diphenylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole | 882490-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((diphenylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
• 英文别名: diphenyl-[[(4S)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-4-yl]methyl]phosphane
• CAS: 882490-26-8
• 化学式: C₂₆H₂₄NPS
• 分子量: 413.523
• InChiKey: FIFVINKTQTTWCK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrakis[3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl]borate dihydrate 、 (S)-4-((diphenylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到[Ir(C₈H₁₂)((Ph)2PCH₂C₇H₇NSPh)]BArF
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-4-((diphenylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃与铱-膦噻唑配合物的不对称氢化：配体结构的进一步研究

  摘要：

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja057178b
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-trimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane 在 [Ir(COD)]-tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (S)-4-((diphenylphosphino)methyl)-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到trimethyl(2-phenylpropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  铱催化乙烯基硅烷的不对称加氢作为制备光学活性硅烷的途径

  摘要：

  据报道，乙烯基硅烷首次在不对称铱催化的氢化反应中用作底物，为产品提供高达98％的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600279

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Trisubstituted Olefins with Iridium−Phosphine Thiazole Complexes:  A Further Investigation of the Ligand Structure
  作者：Christian Hedberg、Klas Källström、Peter Brandt、Lars Kristian Hansen、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja057178b

  日期：2006.3.1

  prepared and successfully applied as ligands in the homogeneous iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of aryl alkenes and aryl alkene esters. The ligands are designed to be highly modular and have one common chiral intermediate, from which diversity can be introduced at a late stage in the synthetic pathway. It was found that a six-member-ring backbone of the rigid ligand structure was preferred over

  新的手性双齿膦噻唑已被制备并成功用作配体，用于均相铱催化的芳基烯烃和芳基烯烃酯的不对称氢化。这些配体被设计为高度模块化并具有一个通用的手性中间体，可以在合成途径的后期阶段从中引入多样性。发现刚性配体结构的六元环骨架优于七元环或五元环。本研究表明，配体的取代基模式对产物的立体化学结果有重大影响。通过应用本研究中提出的选择性模型，可以将不同的底物与不同的催化剂相匹配。以这种方式，对于通常难以处理的底物，可以获得良好到优异的对映选择性。