(Z)-2-bromopent-2-enal | 88146-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-bromopent-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-bromo-2-pentenal；(2Z)-2-bromopent-2-enal
• CAS: 88146-48-9
• 化学式: C₅H₇BrO
• 分子量: 163.014
• InChiKey: IZSZHEZCHRTYBO-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromopent-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 、 C₃₉H₅₅BNO⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((1S,2R,4S)-1-bromo-4-ethyl-2-phenyl-2-propylcyclobutyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-卤代丙烯醛的催化对映选择性[2 + 2]环加成反应：含有两个四取代立体中心的环戊二烯的构建。

  摘要：

  描述了α-卤代丙烯醛与电子形式的芳基烯烃之间的催化对映选择性形式[2 + 2]环加成反应。在（S）-恶唑硼烷鎓阳离子作为催化剂的存在下，以高收率和高非对映选择性以及优异的对映选择性生产了含有两个邻位四取代立体中心的致密官能化环丁烷。机理研究表明，顺式异构体可以通过对映体控制的过程转化为反式异构体。此催化方法的克级反应用于证明其合成潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202008465
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯醛 在 溴 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-2-bromopent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  C 3对称三醇的对映选择性制备

  摘要：

  新的C 3对称三醇1是以光学纯净形式（98％ee）制备的，使用的是功能化的不饱和醛的催化对映选择性乙基化，以迭代方式进行，并通过非对映选择性进行硼氢化。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80146-0

文献信息

• Preparation of α-Haloacrylate Derivatives via Dimethyl Sulfoxide-Mediated Selective Dehydrohalogenation
  作者：Wei Li、Jianchang Li、Zhao-Kui Wan、Junjun Wu、Walter Massefski

  DOI：10.1021/ol7021142

  日期：2007.10.1

  selective dehydrohalogenation to form alpha-haloacrylate analogues. A variety of alpha-halo Michael acceptors were prepared in dimethyl sulfoxide under mild, base-free conditions, including the preparation of alpha-bromoacrolein and alpha-chloro- and bromoacrylonitriles. Synthesis of these molecules has been reported in the literature to be difficult. Among all the existing dehydrohalogenation procedures

  二甲基亚砜使α，β-二卤代丙酸酯衍生物进行有效的选择性脱卤化氢反应，形成α-卤代丙烯酸酯类似物。在温和，无碱的条件下，在二甲基亚砜中制备了多种α-卤代迈克尔受体，包括α-溴丙烯醛和α-氯丙烯腈和溴丙烯腈的制备。这些分子的合成在文献中已经报道是困难的。在所有现有的脱卤化氢程序中，该协议是最简便，实用和对环境无害的过程。
• Formation of 2-Cyano-2-siloxyvinylallenes via Cyanide-Induced Brook Rearrangement in γ-Bromo-α,β,γ,δ-unsaturated Acylsilanes
  作者：Masafumi Ando、Michiko Sasaki、Izumi Miyashita、Kei Takeda

  DOI：10.1021/jo502323v

  日期：2015.1.2

  using n-Bu4NBr afforded 2-cyano-2-siloxyvinylallenes via a tandem process that involves a nucleophilic attack of a cyanide ion and a Brook rearrangement induced conjugate vinylic 1,4-elimination. Use of a chiral cyanide ion source, derived from KCN and quaternary ammonium bromide derived from cinchona alkaloids, provided nonracemic allene derivatives. Based on this result and the reaction using a chiral

  γ-溴-α，β，γ，δ-不饱和酰基硅烷与KCN在相转移催化剂条件下使用n -Bu 4 NBr的反应通过串联过程得到2-氰基-2-甲硅烷基乙烯基烯，涉及到氰化物的亲核攻击离子和布鲁克重排诱导共轭乙烯基1,4-消除。使用衍生自KCN的手性氰化物离子源和衍生自金鸡纳生物碱的季铵溴化物，可提供非外消旋的烯丙基衍生物。根据此结果和使用手性氢离子源的反应，我们提出了一条反应途径，其中布鲁克重排介导的乙烯基共轭1,4-消除发生在C-Br键和C-Si键之间的顺式排列中。硅酸盐中间体。
• Enantioselective preparation of a C3 symmetrical triol
  作者：Henning Lütjens、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80146-0

  日期：1994.7

  The new C3 symmetrical triol 1 has been prepared in optically pure form (98 %ee) using a catalytic enantioselective ethylation of a functionalized unsaturated aldehyde in an iterative way and a diastereoselective hydroboration.

  新的C 3对称三醇1是以光学纯净形式（98％ee）制备的，使用的是功能化的不饱和醛的催化对映选择性乙基化，以迭代方式进行，并通过非对映选择性进行硼氢化。
• NHC-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Thioamides and Modified Enals for the Enantioselective Synthesis of Functionalized Thiazinones
  作者：Arghya Ghosh、Soumen Barik、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03188

  日期：2019.11.1

  (NHC)-catalyzed [3 + 3] annulation of thioamides with modified enals allowing the enantioselective synthesis of functionalized 1,3-thiazin-4-ones is reported. The NHC generated from the chiral triazolium salt was optimal and the reaction is initiated by the thia-Michael addition to catalytically generated α,β-unsaturated acylazolium intermediates derived from 2-bromoenals, followed by intramolecular cyclization

  N-杂环卡宾（NHC）催化的[3 + 3]硫酰胺与修饰的烯醛的环化反应使功能化的1,3-噻嗪-4-酮的对映选择性合成得到了报道。由手性三唑鎓盐生成的NHC是最佳的，该反应是通过将thia-Michael加至催化生成的源自2-溴烯醛的α，β-不饱和酰基中间体而引发的，然后进行分子内环化。该操作简单的步骤可直接且快速地以中等到良好的收率和对映体比率值快速获得目标化合物。
• Three-Component Reactions of α- and β-Bromo Aldehydes with Amides and Dienophiles - An Easy Way to Versatile 1-Amido-2-Cyclohexenes
  作者：Matthias Beller、Sandra Hübner、Helfried Neumann、Dirk Michalik、Stefan Klaus、Dirk Strübing、Anke Spannenberg、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1055/s-2007-973898

  日期：2007.4

  The scope of the three-component reaction of aldehydes, amides, and dienophiles, the so-called AAD reaction, is extended to the formation of 2- and 3-bromo-substituted 1-amido-2-cyclohexene derivatives. The incorporation of the halogen substituent allows further elaboration of this interesting class of products.

  醛、酰胺和亲二烯烃的三组分反应，即所谓的 AAD 反应，其范围扩展到生成 2-和 3-溴取代的 1-氨基-2-环己烯衍生物。加入卤素取代基后，这一类有趣的产品可以得到进一步的发展。