2-戊基-1-环戊烯-1-醇乙酸酯 | 24851-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-戊基-1-环戊烯-1-醇乙酸酯
• 英文名称: 2-pentylcyclopent-1-en-1-yl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2-pentylcyclopentene；1-Acetoxy-2-pentylcyclopent-1-en；(2-pentylcyclopenten-1-yl) acetate
• CAS: 24851-93-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: WTXIXUGTCMVHJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-117 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-戊基-1-环戊烯-1-醇乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-戊基环戊烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-戊基-1-环戊烯-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  New syntheses in dihydrojasmone series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a045

文献信息

• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。
• METHODS OF PREPARING a,ß-UNSATURATED OR a-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US20170174607A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  铜(II)溴化物介导的酰化烯醇氧化及在合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛中的应用被披露。该方法提供了一种高效实用的工艺，用于大规模制造脱氢赫酮（DHH）和许多其他多功能的α,β-不饱和或α-溴酮或醛，避免使用贵金属化合物。
• Novozyme 435 Asymmetric Hydrolysis of Enol Ester with Series Acid Moiety
  作者：Quan Li、Weimin Jia、Zhijian Wang、Xiaodan Guo

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16200

  日期：——

  (R)-2-pentylcyclopentanone can be synthesized by the asymmetric hydrolysis of enol esters, catalyzed by immobilized candida antarctica (novozyme 435) lipase. Different acid moieties influence the stereoselectivity of lipase. Enol esters can be prepared from anhydrides and 2-pentylcyclopentanone. When introducing optical (S)-(+)-2-methyl-butyric acid, the hydrolysis of optical enol ester showed great enhancement of the specific rotation compared to the racemic enol ester, the specific rotation of product raise from [a]25D-10° (c 0.1, CH3OH) to [a]25D-72° (c 0.1, CH3OH). However, when bringing chiral acid moity, the specific rotation still can not catch up with the value compared to the isobutyric moiety. The specific rotation of (R)-2-pentylcyclopentanone is [a]25D-102.20° (c 0.1, CH3OH), the optimum temperature and pH were 30 °C and 6.5, respectively. Then 81.06 % ee of (R)-d-decalactone was prepared by the Baeyer-Villiger oxidation of (R)-2-pentylcyclopentanone.

  (R)-2-戊基环戊酮可以通过固定化南极假丝酵母 (novozyme 435) 脂肪酶催化烯醇酯的不对称水解来合成。不同的酸部分影响脂肪酶的立体选择性。烯醇酯可由酸酐和2-戊基环戊酮制备。当引入光学(S)-(+)-2-甲基-丁酸时，光学烯醇酯的水解比外消旋烯醇酯表现出比旋光度大大增强，产物的比旋光度从[a]25D-升高10°（c 0.1，CH3OH）至[a]25D-72°（c 0.1，CH3OH）。然而，当引入手性酸部分时，与异丁酸部分相比，比旋光度仍然无法赶上该值。 (R)-2-戊基环戊酮的比旋光度为[a]25D-102.20°(c 0.1,CH3OH)，最适温度和pH分别为30℃和6.5。然后通过(R)-2-戊基环戊酮的Baeyer-Villiger氧化制备81.06％ee的(R)-d-癸内酯。
• METHODS OF PREPARING ALPHA,BETA-UNSATURATED OR ALPHA-HALO KETONES AND ALDEHYDES
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3184504A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Copper(II) bromide mediated oxidation of acylated enol and use of the reaction in the synthesis of α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes are disclosed. The method provides an efficient and practical process for manufacturing dehydrohedione (DHH) and many other versatile α,β-unsaturated or α-bromo ketones or aldehydes in large scales to avoid using precious metal compounds.

  本发明公开了由溴化铜（II）介导的酰化烯醇氧化反应，以及利用该反应合成α,β-不饱和或α-溴酮或醛的方法。该方法为大规模生产脱氢双酮（DHH）和许多其他多功能α,β-不饱和或α-溴酮或醛提供了一种高效实用的工艺，从而避免了使用贵金属化合物。
• Electroorganic chemistry. XXI. Selective formation of .alpha.-acetoxy ketones and general synthesis of 2,3-disubstituted 2-cyclopentenones through the anodic oxidation of enol acetates
  作者：Tatsuya Shono、Masahisa Okawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1021/ja00854a030

  日期：1975.10