6-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 146404-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 146404-84-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: XZKAGYSJPOGNAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238 °C
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,4-dioxo-3-(3-oxo-5,6-diphenyl-2,3-dihydro-pyridazin-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Padhy; Bardhan; Panda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 4, p. 910 - 915

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyano acetate 、 对二甲氨基苯甲醛 、 尿素 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.32h， 以96.1%的产率得到6-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Biginelli 缩合超声辅助一锅法合成四氢嘧啶衍生物：一种无催化剂的绿色化学方法

  摘要：

  本工作的目的是在超声波辐照下通过 Biginelli 缩合一锅法无催化剂绿色合成四氢嘧啶衍生物。 在过去十年中，超声波的化学应用“声化学”已成为一个令人兴奋的新研究领域，因为它可以将反应性提高近一百万倍。由于越来越多地使用绿色技术方法，由于其优于经典方法的各种优点以及对可持续化学的需求，该反应以环境周到的方式通过 Biginelii 缩合制备四氢嘧啶（THPM），并提高了产率，因此重新引起了人们的兴趣。 本研究的目的是开发新型超声辅助无催化剂四氢嘧啶衍生物通过 Biginelli 缩合一锅法合成我们在此描述了一种高效的无催化剂四氢嘧啶衍生物一锅绿色合成方法，在超声波照射下使用 Biginelli 协议50°C。通过将它们的物理和光谱数据与文献中报道的真实化合物的物理和光谱数据进行比较来表征所有产品。 通过Biginelli缩合，开发了一种绿色高效的超声辅助四氢嘧啶衍生物的一锅合成方法。该技术在温和加热下仅

  DOI：

  10.2174/1570178617999201105162851