(+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester | 100864-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-1-(3t-Aethoxycarbonyl-allyl)-2-oxo-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；(+/-)-4-(1-Aethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonsaeure-aethylester；Cyclopentanecarboxylic acid,1-(4-ethoxy-4-oxo-2-butenyl)-2-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-enyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 100864-63-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: DEXVTUGWOMCEEB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  156-161 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-(2-oxo-cyclopentyl)-crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Notes - Hydrolysis and Rearrangement of 4-(1-Carbethoxy-2-oxo-cyclopentyl)crotonic Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01356a618
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 以78%的产率得到(+/-)-4-(1-ethoxycarbonyl-2-oxo-cyclopentyl)-trans-crotonic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  微波增强的Pd（0）/乙酸催化C，N和O型亲核试剂与炔烃的烯丙基化反应

  摘要：

  建立了一种在无溶剂条件下并通过微波活化将C，N和O亲核试剂与炔烃进行烯丙基化的有效方法。该过程可以称为真正的生态化学过程，因为在反应中不产生任何废物，而且不含溶剂。该技术也可以用于丙二酸二甲酯的烯丙基化，这在先前报道的反应条件下证明是惰性的（在1,4-二恶烷中回流）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.099

文献信息

• Formation of a Quaternary Carbon Center through the Pd(0)/PhCOOH-Catalyzed Allylation of Cyclic β-Keto Esters and 1,3-Diketones with Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0490144

  日期：2004.9.1

  Formation of a quaternary carbon center through the allylation of β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes is accomplished by the use of Pd(0)/benzoic acid catalyst. Reactions of various cyclic β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes in the presence of Pd2dba3·CHCl3 (5 mol %), PPh3 (40 mol %), and PhCOOH (10 mol %) proceeded at 100 °C in toluene (5 M) to give the corresponding allylation products

  通过使用Pd（0）/苯甲酸催化剂，将β-酮酸酯和1,3-二酮与炔烃进行烯丙基化，可以形成季碳中心。在Pd 2 dba 3 ·CHCl 3（5 mol％），PPh 3（40 mol％）和PhCOOH（10 mol％）的存在下，各种环状β-酮酸酯和1,3-二酮与炔的反应100°C的甲苯溶液（5 M）以高选择性和立体选择性的方式提供相应的烯丙基化产物。还讨论了不对称烯丙基化的可能性。
• Formation of quaternary centres via iron allyl cations. Rapid entry into spirocyclic ring systems
  作者：M. Anne Charlton、James R. Green

  DOI：10.1139/v97-116

  日期：1997.7.1

  Ester-substituted allyltetracarbonyliron cations react with cycloalkylidene-type silyl enol ethers, silyl ketene acetals, and β-keto-esters to give 1,6-dicarbonyl compounds containing a newly formed quaternary centre. Selected condensation products are converted by enolate chemistry into spirocyclic [4.4], [4.5], and [4.6] systems. Acyloin and other reductive cyclization reactions are employed to convert

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。
• Azulenes. VII. A Novel Rearrangement in the Synthesis of Azulenes
  作者：Werner Herz

  DOI：10.1021/ja01588a057

  日期：1956.4
• Singh et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1958, vol. 17 B, p. 423,429
  作者：Singh et al.

  DOI：——

  日期：——