4-benzyl-2,5-diphenylthiazole | 1239496-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-benzyl-2,5-diphenylthiazole
• 英文别名: 4-Benzyl-2,5-diphenyl-1,3-thiazole
• CAS: 1239496-79-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: UXWSROOXIJGAAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到4-benzyl-2,5-diphenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  甲苯衍生物与N-酰基-2-氨基苯乙酮的直接氧化交叉偶联

  摘要：

  N-酰基-2-氨基苯乙酮与甲苯衍生物之间的直接氧化交叉偶联是通过在无金属且环境友好的条件下以优异的原子经济性形成新的C-C键而开发的。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600712

文献信息

• Facile one-pot synthesis of three different substituted thiazoles from propargylic alcohols
  作者：Xun Gao、Ying-ming Pan、Min Lin、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1039/c002093a

  日期：——

  Three different substituted thiazoles have been successfully synthesized from readily available propargylic alcohols. Various secondary propargylic alcohols or tertiary propargylic alcohols participated well in the reaction, providing the desired products in good yields. This method provides a flexible and rapid route to substituted thiazoles.

  目前已成功地以易得的炔丙醇为原料合成了三种不同取代的噻唑。各种二级炔丙醇或三级炔丙醇均能很好地参与反应，提供了产率良好的目标产物。该方法为合成取代噻唑提供了一种灵活而快速的途径。
• Brønsted acid-promoted ring-opening and annulation of thioamides and 2<i>H</i>-azirines to synthesize 2,4,5-trisubstituted thiazoles
  作者：Meng Wang、Jingyi Ma、Hesong Wang、Fangpeng Hu、Bo Sun、Taiyan Tan、Minglang Li、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/d3ob00245d

  日期：——

  study, a metal-free synthesis of 2,4,5-trisubstituted thiazoles using 2H-azirines and thioamides is disclosed. Under the catalysis of HClO4, the protocol was realized through a novel chemical bond breaking of 2H-azirine, which is usually achieved using a metal catalyst. It provides an efficient and green route for the synthesis of substituted thiazoles with a broad substrate scope. Preliminary mechanistic

  在这项研究中，公开了使用2H-氮丙啶和硫代酰胺的2,4,5-三取代噻唑的无金属合成。在HClO 4的催化下，该方案通过2 H-氮丙啶的新型化学键断裂来实现，这通常是使用金属催化剂来实现的。它为合成具有广泛底物范围的取代噻唑类化合物提供了一条高效、绿色的路线。初步机理研究表明，此类反应可能涉及开环反应、成环反应和氢原子重排过程。