2-isopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1188335-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-propan-2-yl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1188335-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• 分子量: 262.157
• InChiKey: SPMJGWSQBFTIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(1,1'-biphenyl-3,3'-diisopropyl-4'-[2-(dimethylamino)ethoxy]-4-oxy)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,3′-Disubstituted bipolar biphenyls as inhibitors of nuclear receptor coactivator binding

  摘要：

  A series of bipolar biphenyl compounds was synthesized as proteomimetic analogs of the LXXLL pentapeptide motif responsible for the binding of coactivator proteins to the nuclear hormone receptor coactivator binding domain. These compounds were subjected to multiple in vitro assays to evaluate their effectiveness as competitive binding inhibitors. The results from this initial study indicate that these proteomimetics possess the ability to inhibit this protein-protein interaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.007
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 吡啶 、 盐酸 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2-isopropyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  离子对静电相互作用引导的对位选择性、铱催化的硫酸苯酚、苯甲醇和苯胺的 C-H 硼基化反应

  摘要：

  四烷基硫酸铵和氨基磺酸盐的对位 CH 硼化 (CHB) 已使用联吡啶连接的 Ir boryl 催化剂实现。选择性可以通过四烷基铵阳离子中烷基的长度和联吡啶配体上的取代基来调节。离子对，其中阳离子的烷基屏蔽了对位离子中的间位 CH 键，被认为是对位选择性的原因。4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶配体具有优异的选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08464

文献信息

• <i>Para</i>-Selective C–H Borylation of Common Arene Building Blocks Enabled by Ion-Pairing with a Bulky Countercation
  作者：Madalina T. Mihai、Benjamin D. Williams、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.9b07267

  日期：2019.10.2

  The selective functionalization of C–H bonds at the arene para position is highly challenging using transition metal catalysis. Iridium-catalyzed borylation has emerged as a leading technique for arene functionalization, but there are only a handful of strategies for para-selective borylation, which operate on specific substrate classes and use bespoke ligands or catalysts. We describe a remarkably

  使用过渡金属催化对芳烃对位的 C-H 键进行选择性官能化是非常具有挑战性的。铱催化硼化已成为芳烃功能化的领先技术，但对位选择性硼化的策略很少，它们在特定的底物类别上运行并使用定制的配体或催化剂。我们描述了一个非常通用的协议，它导致对一些最常见的芳烃构建块（苯胺、苄胺、苯酚、苄醇）产生对位选择性，并使用标准硼酸化配体。我们的策略取决于将底物轻松转化为硫酸盐或氨基磺酸盐，其中阴离子芳烃组分与四丁基铵阳离子配对。我们假设该阳离子的大部分不利于间位 C-H 硼酸化，
• Borenium-Ion-Catalyzed C–H Borylation of Arenes
  作者：Xinyue Tan、Xi Wang、Zhen Hua Li、Huadong Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c12151

  日期：2022.12.28

  Non-metal-catalyzed C–H borylation of arenes represents a sustainable and environment-friendly approach for the functionalization of arenes. Despite its promise as an alternative to traditional transition-metal systems, its substrate scope is generally limited to electron-rich arenes, thus hindering its application in organic synthesis. Herein, we report the development of a borenium-ion catalyst which

  芳烃的非金属催化 C-H 硼化代表了一种可持续且环境友好的芳烃功能化方法。尽管它有望替代传统的过渡金属体系，但其底物范围通常仅限于富电子芳烃，因此阻碍了其在有机合成中的应用。在此，我们报告了一种硼离子催化剂的开发，该催化剂可以在环境条件下使用 4-氯儿茶酚硼烷 (HBcat Cl ) 作为硼酸化试剂对未活化的芳烃进行硼酸化。这种无金属催化体系适用于空间位阻位置 C-H 键的硼化，这对过渡金属体系来说一直是一项具有挑战性的任务。此外，该催化系统允许对-酚类的选择性一锅硼化，这尚未通过使用过渡金属系统实现。我们的机理研究和计算研究支持芳烃底物和硼离子催化剂对 H-Bcat Cl键的协同活化。这会生成 Wheland 中间体和中性氢硼烷物质，然后 Wheland 中间体与氢硼烷物质发生去质子化。C-H 键断裂的后一步可能是限速步骤。
• Synthesis of Biphenyl Proteomimetics as Estrogen Receptor-α Coactivator Binding Inhibitors
  作者：Anna B. Williams、Patrick T. Weiser、Robert N. Hanson、Jillian R. Gunther、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/ol901999f

  日期：2009.12.3

  A novel series of biphenyl proteomimetic compounds were designed as estrogen receptor-alpha (ER alpha) coactivator binding Inhibitors. Synthesis was accomplished through a convergent approach, employing Suzuki coupling chemistry to ligate the Individual modular units. Initial biological results support the ability of these compounds to compete for the ER alpha coactivator binding groove.
• 3,3′-Disubstituted bipolar biphenyls as inhibitors of nuclear receptor coactivator binding
  作者：Patrick T. Weiser、Anna B. Williams、Ching-Yi Chang、Donald P. McDonnell、Robert N. Hanson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.007

  日期：2012.11

  A series of bipolar biphenyl compounds was synthesized as proteomimetic analogs of the LXXLL pentapeptide motif responsible for the binding of coactivator proteins to the nuclear hormone receptor coactivator binding domain. These compounds were subjected to multiple in vitro assays to evaluate their effectiveness as competitive binding inhibitors. The results from this initial study indicate that these proteomimetics possess the ability to inhibit this protein-protein interaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Para-Selective, Iridium-Catalyzed C–H Borylations of Sulfated Phenols, Benzyl Alcohols, and Anilines Directed by Ion-Pair Electrostatic Interactions
  作者：Jose R. Montero Bastidas、Thomas J. Oleskey、Susanne L. Miller、Milton R. Smith、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jacs.9b08464

  日期：2019.10.2

  Para C-H borylation (CHB) of tetraalkylammonium sulfates and sulfamates have been achieved using bipyridne-ligated Ir boryl catalysts. Selectivities can be modulated both by the length of the alkyl groups in the tetraalkylammonium cations and the substituents on the bipyridine ligands. Ion-pairing, where the alkyl groups of the cation shield the meta C-H bonds in the conteranions, is proposed to account

  四烷基硫酸铵和氨基磺酸盐的对位 CH 硼化 (CHB) 已使用联吡啶连接的 Ir boryl 催化剂实现。选择性可以通过四烷基铵阳离子中烷基的长度和联吡啶配体上的取代基来调节。离子对，其中阳离子的烷基屏蔽了对位离子中的间位 CH 键，被认为是对位选择性的原因。4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶配体具有优异的选择性。