3-(4-Amino-phenoxy)-butyric acid ethyl ester | 186517-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-Amino-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(4-aminophenoxy)butanoate
• CAS: 186517-18-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: XZVIMMDTQHMODK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Amino-phenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 乙醇-D1 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 C₁₂H₁₆⁽²⁾HNO₃
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 在 Wilkinson's catalyst 、 rac-4-ethyltetrahydropyrimidin-2(1H)-one 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 65.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 336.0h， 生成 3-(4-Amino-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇阴离子质子化的非对映选择性。乙醇-d 中 β-取代的丁酸乙酯的 H/D 交换

  摘要：

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。

  DOI：

  10.1021/ja962631s

文献信息

• Diastereoselectivity of Enolate Anion Protonation. H/D Exchange of β-Substituted Ethyl Butanoates in Ethanol-<i>d</i>
  作者：Jerry R. Mohrig、Robert E. Rosenberg、John W. Apostol、Mark Bastienaansen、Jordan W. Evans、Sonya J. Franklin、C. Daniel Frisbie、Sabrina S. Fu、Michelle L. Hamm、Christopher B. Hirose、David A. Hunstad、Thomas L. James、Randall W. King、Christopher J. Larson、Hallie A. Latham、David A. Owen、Karin A. Stein、Ronald Warnet

  DOI：10.1021/ja962631s

  日期：1997.1.1

  The stereochemistry of base-catalyzed H/D exchange on 13 β-substituted ethyl butanoates in ethanol-d has been studied in order to analyze the steric and electronic factors which control the diastereoselectivity of electrophilic attack on enolate anions. Electrophilic deuteration of the enolate anion also determines the stereoselectivity of 1,4-conjugate addition of ethanol-d to α,β-unsaturated esters

  研究了乙醇-d 中 13 β-取代丁酸乙酯的碱催化 H/D 交换的立体化学，以分析控制亲电攻击烯醇阴离子的非对映选择性的空间和电子因素。烯醇阴离子的亲电氘化也决定了 1,4-共轭加成乙醇-d 到 α,β-不饱和酯的立体选择性。选择严格排除离子配对和聚集影响的实验条件。研究表明，立体电子因素通常比立体效应产生更高的立体选择。C-3 处带负电的杂原子取代基产生 10:1 的 2R*,3R*/2R*,3S*2-氘代丁酸酯。在最稳定的亲电攻击过渡态中，这些带负电的取代基占据形成 C-D 键的反面位置。只有用 β-叔丁基取代基才能产生高立体选择性，并且它随着递减速度的降低而迅速下降。