Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate | 849149-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
• CAS: 849149-97-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: LAEVWERBEXQHQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 3-(2-Methoxy-phenyl)-1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoic acid 、 肌氨酸乙酯盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 生成 Ethyl 2-[3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoyl-methylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮类作为II型17β-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。第3部分。确定主要候选人。

  摘要：

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.041

文献信息

• 4,5-Disubstituted cis-pyrrolidinones as inhibitors of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase II. Part 1: Synthetic approach
  作者：James H. Cook、Jeremy Barzya、Catherine Brennan、Derek Lowe、Yamin Wang、Anikó Redman、William J. Scott、Jill E. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.003

  日期：2005.2

  17beta-Hydroxysteroid dehydrogenase II (17beta-HSD II) antagonists may provide an important way into preventing the onset of osteoporosis. The discovery of 4,5-disubstituted eis-pyrrolidinones as 17beta-HSD II inhibitors led to the development of an efficient intramolecular Michael addition, followed by catalytic hydrogenation to obtain the desired cis configuration. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4,5-Disubstituted cis-pyrrolidinones as inhibitors of type II 17β-hydroxysteroid dehydrogenase. Part 3. Identification of lead candidate
  作者：Jill Wood、Cedo M. Bagi、Christiana Akuche、Antonietta Bacchiocchi、Jeremy Baryza、Marie-Luise Blue、Catherine Brennan、Ann-Marie Campbell、Soongyu Choi、James H. Cook、Patricia Conrad、Brian R. Dixon、Paul P. Ehrlich、Todd Gane、David Gunn、Ted Joe、Jeffrey S. Johnson、Jerold Jordan、Richard Kramss、Peiying Liu、Joan Levy、Derek B. Lowe、Ian McAlexander、Reina Natero、Anikó M. Redman、William J. Scott、Christopher Town、Ming Wang、Yamin Wang、Zhonghua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.041

  日期：2006.9

  A series of 4,5-disubstituted cis-pyrrolidinones was investigated as inhibitors of 17beta-HSD II for the treatment of osteoporosis. Biochemical data for several compounds are given. Compound 42 was selected as the lead candidate.

  研究了一系列4,5-二取代的顺式-吡咯烷酮作为17β-HSDII抑制剂，用于治疗骨质疏松症。给出了几种化合物的生化数据。选择化合物42作为主要候选化合物。