(R)-3-(2-phenylacryloyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1396008-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(2-phenylacryloyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-5,5-dimethyl-3-(2-phenylprop-2-enoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1396008-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: DJUSRCAMNZNAIE-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(2-phenylacryloyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 nakinadine B
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 正丁基锂 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(2-phenylacryloyl)-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱（-）-（S）-那金那汀C的不对称合成

  摘要：

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.043

文献信息

• (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c2cc34808j

  日期：——

  (−)-(S)-Nakinadine B has been synthesized for the first time (in 9 steps and 17% overall yield from commercially available atropic acid) using the conjugate addition of lithium dibenzyl-amide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative with in situ diastereoselective enolate protonation as the key step.

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。