2-cyclododecyl-1-(trimethylsilyl)ethylene oxide | 63830-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-cyclododecyl-1-(trimethylsilyl)ethylene oxide
• 英文别名: Cyclododecan-1-oxiran-2-ylmethyltrimethylsilane；Trimethyl(1-oxaspiro[2.11]tetradecan-2-yl)silane
• CAS: 63830-93-3
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: GXRULAXTKVYGBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 氯甲基三甲基硅烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 2-cyclododecyl-1-(trimethylsilyl)ethylene oxide
  参考文献：
  名称：

  合成中的硅17：氯甲基（三甲基硅烷基）锂，用于将醛和酮直接转化为⇌，β，-环氧三甲基硅烷的新型试剂

  摘要：

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88585-9

文献信息

• Deprotonation–electrophile trapping of terminal epoxides
  作者：David M. Hodgson、Eirene H. M. Kirton、Steven M. Miles、Stéphanie L. M. Norsikian、Nigel J. Reynolds、Steven J. Coote

  DOI：10.1039/b502888d

  日期：——

  Organolithium-induced deprotonation of terminal epoxides in the presence of appropriate diamine ligands allows trapping with a range of electrophiles, yielding functionalised di- and tri-substituted epoxides in good yields and with control of stereochemistry at the epoxide.

  在适当的二胺配体存在下，有机锂诱导的端环氧脱质子化允许与一系列亲电试剂发生反应，从而在控制环氧结构立体化学的前提下，以高收率生成官能化的二取代和三取代环氧。
• First Direct Deprotonation−Electrophile Trapping of Simple Epoxides: Synthesis of α,β-Epoxysilanes from Terminal Epoxides
  作者：David M. Hodgson、Stephanie L. M. Norsikian

  DOI：10.1021/ol006948f

  日期：2001.2.1

  [figure: see text] The presence of a suitable diamine ligand is the key to achieving ring lithlation-substitution of epoxides without the need for activating substituents on the epoxide and constitutes a new synthetic entry to trans-alpha,beta-epoxysilanes.

  [图：见正文]合适的二胺配体的存在是实现环氧化物环化-取代而不需要活化环氧化物上取代基的关键，并且构成了反式α，β-环氧硅烷的新合成入口。
• BURFORD, C.;COOKE, F.;ROY, G.;MAGNUS, P., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 867-876
  作者：BURFORD, C.、COOKE, F.、ROY, G.、MAGNUS, P.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon in synthesis—17
  作者：Clifford Burford、Frank Cooke、Glenn Roy、Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88585-9

  日期：1983.1

  chloromethyltrimethylsilane 1 with sec-BuLi in THF at -78° produces chloromethyl(tri-methylsilyl)lithium 4. Treatment of 4 with a wide range of aldehydes and ketones gives ⇌,β-epoxytrimethylsilanes 5–28, which on acidic hydrolysis give homologated aldehydes.

  chloromethyltrimethylsilane的治疗1用仲丁基锂在THF中在-78℃氯甲基产生（三-甲基甲硅烷基）锂4。的治疗4与各种醛和酮给出⇌，β-epoxytrimethylsilanes 5-28，它在酸性水解给予同系化的醛。