(4R)-3-[(2S)-2-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoyl]-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1396008-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-3-[(2S)-2-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoyl]-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-3-(benzylamino)-2-phenylpropanoyl]-5,5-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1396008-63-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₃
• 分子量: 394.514
• InChiKey: UHBLULCVWIGIRH-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S)-2-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoyl]-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 nakinadine B
  参考文献：
  名称：

  (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis

  摘要：

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc34808j
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (4R)-3-[(2S)-2-phenyl-3-(N-benzylamino)propanoyl]-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis

  摘要：

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc34808j

文献信息

• Asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.043

  日期：2013.11

  The first asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C is described. This synthesis employs the conjugate addition of lithium dibenzylamide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative followed by diastereoselective protonation of the intermediate enolate using 2-pyridone as the key step to introduce the stereochemistry. (−)-(S)-Nakinadine C was isolated in 13% yield over 9 steps

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。