2-hydroxy-2-phenylpropanal | 4361-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-phenylpropanal
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-phenyl-propionaldehyde
• CAS: 4361-50-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DJSCQCGHDWBAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-苯基-1,2-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  A Simple Primary Amine Catalyst for Enantioselective α-Hydroxylations and α-Fluorinations of Branched Aldehydes

  摘要：

  A new primary amine catalyst for the asymmetric a-hydroxylation and a-fluorination of alpha-branched aldehydes is described. The products of the title transformations are generated in excellent yields with high enantioselectivities. Both processes can be performed within short reaction times and on gram scale. The similarity in results obtained in both reactions, combined with computational evidence, implies a common basis for stereoinduction and the possibility of a general catalytic mechanism for a-functionalizations. Promising initial results in alpha-amination and alpha-chlorination reactions support this hypothesis.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01193
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 在 吗啉 、 氧气 、 caesium carbonate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以31%的产率得到2-hydroxy-2-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698

文献信息

• [EN] IMIDAZO [1, 2 - B] PYRIDAZINE - BASED COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZO [1, 2-B] PYRIDAZINE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013134219A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Imidazo[1,2-b]pyridazine-based compounds of the formula (I): are disclosed, wherein R1, R2 and R3 are defined herein. Compositions comprising the compounds and methods of their use to treat, manage and/or prevent diseases and disorders mediated by mediated by adaptor associated kinase 1 activity are also disclosed.

  基于咪唑并[1,2-b]吡啶嗪的化合物的公式（I）被披露，其中R1、R2和R3在此处被定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及它们用于治疗、管理和/或预防由适配器相关激酶1活性介导的疾病和紊乱的方法。
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Reaction of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors
  作者：Ludwik Syper

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86890-3

  日期：1987.1

  Oxidation of α,β-unsaturated aldehydes with hydrogen peroxide catalysed by benzeneseleninic acids and their precursors has been investigated. Bis 2-nitrophenyl diselenide has proved to be the most effective catalyst. The major products resulting from the oxidation are vinyl formates (a) which on hydrolysis give saturated aldehydes or ketones (g) having the carbon chain shortened by one carbon atom

  研究了苯硒酸及其前体催化的过氧化氢对α，β-不饱和醛的氧化作用。已证明双2-硝基苯基二硒化物是最有效的催化剂。氧化产生的主要产物是乙烯基甲酸酯（a），与起始的醛相比，乙烯基甲酸酯（a）在水解时得到饱和的醛或酮（g），其碳链缩短了一个碳原子。次要产物是甲氧基氧肟酮（b），α-羟基羰基（e）和α-甲氧基羰基（f）化合物，其碳链缩短了一个碳原子。也已经分离出正式衍生自碳-碳双键的氧化裂变的羰基化合物d。当肉桂醛（4）或1-苯基-2-甲酰氧基丙烷（5a）分别被氧化时，已分离出二甲酰氧基（4c）和甲酰氧基乙酰氧基苯基甲烷（5c）。讨论了这些产物形成的可能机理。当α，β-不饱和醛被有机过氧酸氧化时，得到类似的产物。
• Pd-Catalyzed Arylation of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via β-Carbon Elimination
  作者：Miquel A. Pericàs、Ruben Martin、Miriam Sau

  DOI：10.1055/a-1699-4766

  日期：2022.1

  AbstractHerein, we describe a Pd-catalyzed arylation of 1,2-amino alcohols with aryl halides enabled by a retroallylation manifold. This protocol constitutes a new entry point to β-arylated aldehydes via the intermediacy of in situ generated enamine intermediates. The protocol is characterized by its exquisite regioselectivity profile and broad substrate scope – including challenging substrate combinations

  摘要在此，我们描述了通过逆芳基化歧管实现的 1,2-氨基醇与芳基卤化物的 Pd 催化芳基化。该协议通过原位生成的烯胺中间体的中间体构成了 β-芳基化醛的新切入点。该协议的特点是其精细的区域选择性分布和广泛的底物范围 - 包括具有挑战性的底物组合 - 即使以对映选择性的方式也是如此。
• α,β-Unsaturated ketones via copper(II) bromide mediated oxidation
  作者：James S. Sharley、Ana María Collado Pérez、Estela Espinos Ferri、Amadeo Fernandez Miranda、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.011

  日期：2016.6

  effecting a rapid Saegusa-type oxidation of enol acetates is reported. This new method relies on the in situ elimination of an α-bromo intermediate to generate α,β-unsaturated ketones using copper(II) bromide. The methodology developed was applied to a range of substrates including a cyclohexanone, which could be directly converted to the corresponding phenol derivative. A catalytic system in which a

  据报道，用于实现烯醇乙酸酯的快速Saegusa型氧化的方案。这种新方法依赖于使用溴化铜（II）原位消除α-溴中间体以生成α，β-不饱和酮。开发的方法学应用于包括环己酮在内的多种底物，可以直接转化为相应的苯酚衍生物。作为原理的证明，还开发了一种催化系统，其中使用亚化学计量的CuBr 2成功氧化了未掩蔽的酮。