imino(methyl)(m-tolyl)-λ⁶-sulfanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: imino(methyl)(m-tolyl)-λ⁶-sulfanone
• 英文别名: (R)-imino(methyl)(3-methylphenyl)-lambda6-sulfanone；imino-methyl-(3-methylphenyl)-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: QTXLWZLMRDOCNA-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-(甲硫基)苯 在 碘苯二乙酸 、 2F₆Sb^(1-)*C₄₁H₄₂N₃O₂Rh⁽²⁺⁾ 、 氨基甲酸铵 、 N-邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-ethyl 1-ethyl-3,5-dimethyl-1λ⁴-benzo[e][1,2]thiazine-4-carboxylate 1-oxide 、 imino(methyl)(m-tolyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过开发CpX RhIII催化的CH官能团，有效地分离硫代立体异构亚砜肟类的动力学。

  摘要：

  具有立体生成硫原子的手性亚砜亚胺是药物发现中很有希望的主题。我们报告了一种有效的方法，通过基于C H H官能化的动力学拆分来访问手性亚砜肟。配备了手性Cp x配体的铑（III）络合物选择性地与邻苯二甲酰苯丙氨酸一起参与仅两个磺胺嘧啶对映体之一的CH活化。中间体可与各种重氮化合物反应，从而获得具有合成上有价值的取代模式的手性1,2-苯并噻嗪。以高产率和对映选择性优良，获得两个亚磺酰亚胺和1,2-苯并噻嗪，与小号值最高可达200​​。该方法的实用性通过两种药理相关激酶抑制剂的关键中间体的合成得以说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201904543

文献信息

• Optical Resolution of Sulfoximines by Complex Formation with Optically Active 2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl or 1,6-Di(<i>o</i>-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Koji Mori、Fumio Toda

  DOI：10.1246/cl.1988.1997

  日期：1988.12.5

  Some alkyl aryl and dialkyl sulfoximines were resolved efficiently by complex formation with optically active 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl and 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol, respectively.

  通过与光学活性 2,2'-二羟基-1,1'-联萘和 1,6-二（邻氯苯基）-1,6-二苯基六-2,4- 形成络合物，一些烷基芳基和二烷基亚砜亚胺被有效拆分分别为二炔-1,6-二醇。
• SUBSTITUTED SULPHOXIMINES AS TIE2 INHIBITORS AND SALTS THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME, METHODS OF PREPARING SAME AND USES OF SAME
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2046758B1

  公开（公告）日：2011-03-16
• Efficient Kinetic Resolution of Sulfur‐Stereogenic Sulfoximines by Exploiting Cp ^X Rh ^III ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Marcus Brauns、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201904543

  日期：2019.6.24

  atoms are promising motifs in drug discovery. We report an efficient method to access chiral sulfoximines through a C−H functionalization based kinetic resolution. A rhodium(III) complex equipped with a chiral Cpx ligand selectively participates in conjunction with phthaloyl phenylalanine in the C−H activation of just one of the two sulfoximine enantiomers. The intermediate reacts with various diazo compounds

  具有立体生成硫原子的手性亚砜亚胺是药物发现中很有希望的主题。我们报告了一种有效的方法，通过基于C H H官能化的动力学拆分来访问手性亚砜肟。配备了手性Cp x配体的铑（III）络合物选择性地与邻苯二甲酰苯丙氨酸一起参与仅两个磺胺嘧啶对映体之一的CH活化。中间体可与各种重氮化合物反应，从而获得具有合成上有价值的取代模式的手性1,2-苯并噻嗪。以高产率和对映选择性优良，获得两个亚磺酰亚胺和1,2-苯并噻嗪，与小号值最高可达200​​。该方法的实用性通过两种药理相关激酶抑制剂的关键中间体的合成得以说明。