2-氟-1,3-二硝基苯 | 573-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-1,3-二硝基苯
• 英文名称: 2-fluoro-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-2,6-dinitrobenzene；2,6-dinitrofluorobenzene；Benzene, 2-fluoro-1,3-dinitro-
• CAS: 573-55-7
• 化学式: C₆H₃FN₂O₄
• 分子量: 186.099
• InChiKey: ABJNSVIERCQTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1,3-二硝基苯 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以39.1%的产率得到2-氟-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Zur合成磺化酯衍生物von 2-Fluoranilin

  摘要：

  2-氟苯胺的磺化衍生物的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660108
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-氟-1,3-二硝基苯
  参考文献：
  名称：

  结合局部构象偏好和螺旋芳香低聚酰胺折叠体的疏溶剂效应

  摘要：

  芳香族低聚酰胺折叠体是使用新开发的单体设计的，因此局部构象偏好和疏溶剂效应都促进了螺旋折叠。固相合成提供了对所需序列的快速访问。NMR 和紫外吸收光谱都证明了取决于序列长度的急剧溶剂驱动的构象转变。

  DOI：

  10.1039/d3ob00473b

文献信息

• The Anomalous Reactions of Some Fluoronitrobenzenes With Some N,N-Dialkylamines
  作者：DJ Gale、J Rosevear、JFK Wilshire

  DOI：10.1071/ch9950997

  日期：——

  The reactions of 1-fluoro-2,4- and -2,6-dinitrobenzene with certain N,N- dialkylamines in dimethyl sulfoxide solution in the presence of potassium carbonate give the corresponding dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates as well as the corresponding N,N- dialkyldinitroanilines. The extent of carbamate formation is governed by steric factors. The corresponding reactions of 1-fluoro-4-nitrobenzene with diisopropylamine and di-s-butylamine give poor yields of the corresponding 4-nitrophenyl N,N- dialkylcarbamates but none of the corresponding N,N-dialkyl-4-nitroanilines; in these reactions, the major product is 4,4'-dinitrodiphenyl ether. The 1H and 13C n.m.r. spectra of the 2,4- and 2,6-dinitrophenyl N,N- dialkylcarbamates reveal that their aliphatic protons and carbon atoms are magnetically non-equivalent.

  在二甲基亚砜溶液中，1-氟-2,4-和-2,6-二硝基苯与某些 N,N-二烷基胺在碳酸钾存在下发生反应，生成相应的 N,N-二烷基氨基甲酸二硝基苯基酯以及相应的 N,N-二烷基二硝基苯胺。氨基甲酸酯的形成程度受立体因素的影响。在 1-氟-4-硝基苯与二异丙基胺和二叔丁基胺的相应反应中，相应的 4-硝基苯基 N,N-二烷基氨基甲酸酯的产量很低，但却没有相应的 N,N-二烷基-4-硝基苯胺；在这些反应中，主要产物是 4,4'-二硝基二苯醚。2,4- 和 2,6- 二硝基苯 N,N-二烷基氨基甲酸酯的 1H 和 13C n.m.r. 光谱显示，它们的脂肪族质子和碳原子在磁性上是不等价的。
• Micellar catalysis of organic reactions. Part 36. Nucleophilic aromatic substitution reactions in hydroxy functionalized micelles with bulky head groups
  作者：Trevor. J. Broxton、Mathew Lucas

  DOI：10.1002/poc.610070809

  日期：1994.8

  increased nucleophilicity of hydroxide ions as water is squeezed away from the micelle surface by the bulky head groups, no direct reaction of the aromatic substrate with hydroxide ion is detectable. In the second phase of reaction, the breakdown of the aryl micellar ether to form the phenolic product, the order of reactivity in the different micelles is dependent on the steric interactions between substituents

  几个硝基的反应活性与氢氧根离子的芳香族卤化物进行了研究在含有体积大的头部基团官能化的羟基胶束的存在下，例如：C 16 ħ 33 Ñ + - [R 2 CH 2 CH 2 OH溴-，其中R =我，Et，Bu。在双相反应中，首先将芳基卤化物转化为芳基氨基纤维素醚，随后其与氢氧根离子反应形成酚类产物。尽管随着水被笨重的头基团从胶束表面挤出而使氢氧根离子的亲核性增强，但检测不到芳族底物与氢氧根离子的直接反应。在反应的第二阶段，芳基胶束醚的分解形成酚类产物，在不同胶束中反应的顺序取决于与反应中心和胶束头基邻位的取代基之间的空间相互作用。对于具有一个邻位取代基的化合物到反应中心，反应的次序是卜>我>的Et，而对于2-氯-1,3-二硝基苯，其具有两个取代基的邻位到反应中心，顺序是Me>的Et>卜。
• Quinoline derivatives as antiallergy agents. 2. Fused-ring quinaldic acids
  作者：Charles M. Hall、John B. Wright、Herbert G. Johnson、Arlen J. Taylor

  DOI：10.1021/jm00220a022

  日期：1977.10

  containing two or more 4-oxo-1,4-dihydropyridine-2-carboxylic acid units fused to a central aromatic nucleus was synthesized and tested in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay for potential antiallergy activity. Most of the compounds of this series showed significant activity in the PCA assay. Three of these compounds. 11d, 13f, and 21, were more than 250 times as active as the standard drug, cromolyn

  合成了一系列包含两个或多个与中心芳香核融合的4-氧代-1,4-二氢吡啶-2-羧酸单元的化合物，并在大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）分析中测试了其潜在的抗过敏活性。该系列的大多数化合物在PCA分析中显示出显着的活性。这些化合物中的三种。11d，13f和21的活性是标准药物cromolyn钠的250倍以上。讨论了合成和生物活性。
• A Novel Synthesis of Deactivated Benzylic Triflones
  作者：Régis Goumont、Nicolas Faucher、Gilles Moutiers、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-1997-1390

  日期：1997.6

  A two-step synthesis of benzylic triflones, based on the reaction of 2,4,6-trisubstituted phenyl halides 3a-f with the anion of ethyl (trifluoromethanesulfonyl)acetate 1 followed by a decarboxylation reaction, is reported. The structural assignments are supported by spectroscopic data.

  报道了一种两步合成苯甲基三氟磺酰胺的方法，该方法基于2,4,6-取代芳基卤化物3a-f与乙基（三氟甲基磺酰）乙酸盐阴离子1的反应，随后进行脱羧反应。结构的分配得到光谱数据的支持。
• Synthesis of nitrophenyl and fluorophenyl azides and diazides by S _N Ar under phase‐transfer or microwave irradiation: Fast and mild methodologies to prepare photoaffinity labeling, crosslinking, and click chemistry reagents
  作者：Elisa Leyva、Johana Aguilar、Regina M. González‐Balderas、Sarai Vega‐Rodríguez、Silvia E. Loredo‐Carrillo

  DOI：10.1002/poc.4171

  日期：2021.5

  (50°C to 70°C). These procedures could be applied in the preparation of other aryl azides. In the case of substituted pentafluoro benzene (pF), the type of products obtained in each reaction depends on the amount of sodium azide and the strength and position of electron‐withdrawing substituents (COH, COR, COOR, CN, NO2, or F). A discussion on the mechanisms and the products obtained in these SNAr reactions

  介绍了两种快速温和的方法来制备硝基苯基和氟苯基叠氮化物。这些芳基叠氮化物被广泛用作交联，光亲和标记和点击化学试剂。取代的芳基叠氮化物是通过用相转移催化剂（PTC）（例如四氟硼酸四乙铵）（TEATFB）在卤代苯上进行S N Ar取代而制备的，该反应在相当温和的温度（25°C至70°C）下进行了数小时）。此外，还在稍高的温度（50℃至70℃）下在微波辐射下在数分钟内制备芳基叠氮化物。这些程序可用于制备其他芳基叠氮化物。在取代的五氟苯（pF），每个反应中获得的产物类型取决于叠氮化钠的量以及吸电子取代基（COH，COR，COOR，CN，NO 2或F）的强度和位置。讨论了在这些S N Ar反应中的机理和所获得的产物。