3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester | 175407-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 3-(diphenylphosphino)propionate；tert-butyl 3-diphenylphosphanylpropanoate
• CAS: 175407-89-3
• 化学式: C₁₉H₂₃O₂P
• 分子量: 314.364
• InChiKey: JSXDYTABOHVAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(diphenylphosphoryl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tagged phosphine reagents to assist reaction work-up by phase-switched scavenging using a modular flow reactor

  摘要：

  本文描述了使用三种正交标记的膦试剂，通过相转移捕获辅助化学后处理，并结合模块化流动反应器。这些技术（酸性、碱性和点击化学）用于从原位生成的亚磷胺制备各种酰胺和三取代氨基腺嘌呤。

  DOI：

  10.1039/b703033a
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 二苯基膦 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯烃在 2-甲基四氢呋喃存在下的无催化剂氢膦化反应：一种绿色且易于获得各种叔膦的方法†

  摘要：

  已经进行了不含碱、酸和催化剂的氢膦化反应，仅使用 2-甲基四氢呋喃作为添加剂。通过将二苯基膦添加到烯烃、单官能和多官能丙烯酸树脂（基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基体）和丙烯酰胺基材中，可以以良好至优异的产率获得一系列新的单、二、三和四膦化合物。将四当量的生物质衍生的 2-MeTHF 添加到反应介质中可以提高转化率和反应时间，并降低反应物对氧化的敏感性。这种简单、直接和原子经济的方法尊重绿色化学的原则。此外，在每种情况下，这种转化都显示出对反马尔科夫尼科夫产物的专有区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ra04896k
• 作为试剂：
  描述：

  、 二苯基膦 在 3-Diphenylphosphanyl-propionic acid tert-butyl ester 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 生成 [Ru(η⁵-indenyl)(PPh₃)₂(PPh₂H)]⁺
  参考文献：
  名称：

  Ru茚基配合物的竞争性配体交换和解离

  摘要：

  从的[Ru（η的溶液相的取代化学监测获得的动力学曲线5 -茚基）（NCPH）（PPH 3）2 ] +（1由两个电喷雾质谱和）31 p { 1个H} NMR基本上相同尽管这些辅助技术的样品浓度差异很大。这些研究证明了NCPh配体在1中的解离取代。在这种相对拥挤的半三明治复合物中，使用不同的次膦试剂的竞争实验提供了膦供体能力的等级：PEt 2 H> PPh 2 H≫ PCy 2H. Ru在1与叔膦的反应中也很明显地表明了空间拥堵的影响；初始的取代产物的[Ru（η 5 -茚基）（PR 3）（PPH 3）2 ] +迅速失去PPH 3，使NCPH竞争重新协调。进一步的方案的实验中，相关于使用1在催化hydrophosphination，表明PPH 2 ħ出竞争PPH 2 CH 2 CH 2 CO 2卜吨（的hydrophosphination的产物叔丁基丙烯酸酯通过PPH 2H）即使在存在10倍过量

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b02915

文献信息

• Magnesium Nitride as a Convenient Source of Ammonia: Preparation of Primary Amides
  作者：Gemma E. Veitch、Katy L. Bridgwood、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol801398z

  日期：2008.8.21

  The use of magnesium nitride (Mg 3N 2) as a convenient source of ammonia has been explored for the direct transformation of esters to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters are converted to the corresponding carboxamides in good yields (75-99%).

  为了将酯直接转化为伯酰胺，已经探索了使用氮化镁（Mg 3N 2）作为方便的氨源。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率（75-99％）转化为相应的羧酰胺。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Catalyst-free hydrophosphination of alkenes in presence of 2-methyltetrahydrofuran: a green and easy access to a wide range of tertiary phosphines
  作者：Damien Bissessar、Julien Egly、Thierry Achard、Pascal Steffanut、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1039/c9ra04896k

  日期：——

  reaction that is free of base, acid and catalyst, using only 2-methyltetrahydrofuran as additive has been performed. A new family of mono-, di-, tri- and tetra-phosphines compounds are obtained in good to excellent yields by adding diphenylphosphine to alkenes, mono- and polyfunctional acrylics (based on acrylate and methacrylate motifs) and acrylamide substrates. Addition of four equivalent of bio-mass

  已经进行了不含碱、酸和催化剂的氢膦化反应，仅使用 2-甲基四氢呋喃作为添加剂。通过将二苯基膦添加到烯烃、单官能和多官能丙烯酸树脂（基于丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯基体）和丙烯酰胺基材中，可以以良好至优异的产率获得一系列新的单、二、三和四膦化合物。将四当量的生物质衍生的 2-MeTHF 添加到反应介质中可以提高转化率和反应时间，并降低反应物对氧化的敏感性。这种简单、直接和原子经济的方法尊重绿色化学的原则。此外，在每种情况下，这种转化都显示出对反马尔科夫尼科夫产物的专有区域选择性。
• Chemically-tagged mitsunobu reagents for use in solution-phase chemical library synthesis
  作者：Gale W. Starkey、John J. Parlow、Daniel L. Flynn

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00431-4

  日期：1998.9

  A general method for high-throughput product purification of Mitsunobu reactions is described. Tagged phosphine and azodicarboxylate reagents are used to synthesize individual library members in solution-phase. Workup and purification are easily accomplished by post-reaction sequestration of the tagged reagents and reagent byproducts by a complementary functionalized ion exchange resin. The reagents are utilized in a 3 step library synthesis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Polymer Conjugates of Therapeutic, Agricultural, and Food Additive Compounds
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20080031848A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  This invention provides an improved synthesis of polymer conjugates of formula (I), of agricultural, therapeutic, and food additive compounds. In particular, a process is described for the preparation of conjugates by treating primary or secondary alcohol substituents of active compounds with polymeric nucleophiles using “Mitsunobu” or related reaction conditions.