(1R,2S)-1,2-diacetoxyindane | 227095-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-diacetoxyindane
• 英文别名: cis-1,2-Diacetoxy-indan；cis-Indan-1,2-diol, diacetate；[(1R,2S)-1-acetyloxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl] acetate
• CAS: 227095-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: ZSAGZMJOVRIXMF-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-diacetoxyindane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到1,2-茚满醇
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6
• 作为产物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-(乙酰氧基)-苯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,2S)-1,2-diacetoxyindane
  参考文献：
  名称：

  基于高度非对映选择性的手性池合成顺式和反式茚满-1，2-二醇

  摘要：

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00425-6

文献信息

• Enantioselective Prévost and Woodward reactions using chiral hypervalent iodine(iii): switchover of stereochemical course of an optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation
  作者：Morifumi Fujita、Mikimasa Wakita、Takashi Sugimura

  DOI：10.1039/c1cc10129c

  日期：——

  Optically active 1,3-dioxolan-2-yl cation intermediates were generated during enantioselective dioxyacetylation of alkene with chiral hypervalent iodine(III). Regioselective attack of a nucleophile toward the intermediate resulted in reversal of enantioselectivity of the dioxyacetylation.

  用手性高价碘（III）对烯烃进行对映选择性二氧乙酰化时，生成了旋光的1,3-二氧杂戊-2-基阳离子中间体。亲核试剂对中间体的区域选择性攻击导致二氧乙酰化的对映选择性逆转。
• Lipase-mediated kinetic resolution of cis-1,2-indandiol and the Ritter reaction of its mono-acetate
  作者：Shigeru Nakano、Yoshio Igarashi、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00006-4

  日期：2001.2

  Lipase-mediated kinetic resolution of cis-1,2-indandiol 5 in the presence of lipase PS was examined. Enantiomerically enriched (1S,2R)-2-acetoxy-1-indanol 6a was obtained when cis-1,2-indandiol 5 was treated with one equivalent of vinyl acetate. Treatment of 5 with two equivalents of vinyl acetate furnished a mixture of (1R,2S)-2-acetoxy-1-indanol 6a and (1R,2S)-1-acetoxy-2-indanol 6b. A route to both enantiomers of a was also developed by using the enantiomerically enriched mono-acetate thus obtained. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• FRISTAD, W. E.;PETERSON, J. R., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 10-18
  作者：FRISTAD, W. E.、PETERSON, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• ZHDANKIN, VIKTOR V.;TYKWINSKI, RIK;CAPLE, RONALD;BERGLUND, BRUCE;KOZMIN, +, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3717-3720
  作者：ZHDANKIN, VIKTOR V.、TYKWINSKI, RIK、CAPLE, RONALD、BERGLUND, BRUCE、KOZMIN, +

  DOI：——

  日期：——
• A highly diastereoselective chiral pool based synthesis ofcis- andtrans- indan-1, 2-diols
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00425-6

  日期：1999.4

  Starting from the α-hydroxy acid chiral-pool, the 1R, 2S- and 1S2S-indan-1, 2-diols have been prepared in a few steps with excellent diastereoselectivity.Figure options

  从α-羟基酸手性池开始，已在几步中以极好的非对映选择性制备了1 R，2 S-和1 S 2 S -indan-1，2-二醇。图选项