benzhydryl 3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate | 33741-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: (6R)-3-formyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-formyl-8-oxo-7-[(2-thienylacetyl)amino]-, diphenylmethyl ester, (6R-trans)-；benzhydryl (6R,7R)-3-formyl-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 33741-82-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 518.614
• InChiKey: LIRKLXABCCGOPK-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate 在 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzhydryl 3-(5-acetylmethylamino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116
• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylic acid 、 二苯基重氮甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到benzhydryl 3-formyl-7-thienylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cephalosporins with substituted thiadiazoles directly attached to the C3-position. I. Synthesis of 3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)ceph-3-em derivatives.

  摘要：

  通过氧化环合反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌直接或先经乙酰化3-硫羰基腙制得了3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物。这些3-硫羰基腙是从3-醛基头孢-3-烯和硫羰基酰肼反应得到的。7-噻吩基乙酰胺基-3-(5-取代-1,3,4-噻二唑-2-基)头孢-3-烯衍生物(4)对革兰氏阳性菌的抗菌活性与头孢噻吩(CET)相似，而对革兰氏阴性菌的活性则优于CET。还讨论了与其他硫羰基腙的类似氧化环合反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2116

文献信息

• 3-Cyanocephems and carbon-13 heterocyclic-substituted cephems via 1,3-dipolar cycloadditions
  作者：John L. Fahey、Raymond A. Firestone、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jm00226a027

  日期：1976.4

  The transformation is described of 3-formylcephem 1 into its oxime, substituted oximes, and substituted hydrazones and, thence, into the 3-cyano, 3-diazomethyl, and 3-oxonitrilomethyl derivatives. These reactive 1,3-dipoles undergo 1,3-dipolar cycloadditions with various dipolarophiles to give C-3 heterocyclic-substituted cephems.
• FIRESTONE, R. A.
  作者：FIRESTONE, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• US3979384A
  申请人：——

  公开号：US3979384A

  公开（公告）日：1976-09-07
• US4110534A
  申请人：——

  公开号：US4110534A

  公开（公告）日：1978-08-29
• US4107431A
  申请人：——

  公开号：US4107431A

  公开（公告）日：1978-08-15