2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one | 92429-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-3-hydroxychromen-4-one
• CAS: 92429-29-3
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₃
• 分子量: 307.133
• InChiKey: XKVXVIOVCKXLCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到8-chloro-11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的杂环黄酮-苯并呋喃稠合衍生物的合成

  摘要：

  据报道，通过Ullmann型偶联反应，杂环黄酮苯并呋喃稠合衍生物的一种有效合成方法具有良好至极好的收率（75-90％）。该方案涉及催化量的CuI（10 mol％）和K 2 CO 3碱，用于在温和的反应条件下形成分子内C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.101
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichloro-2'-hydroxychalcone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  X 射线表征、Hirshfeld 表面分析、DFT 计算、二氯苯基取代的 3-羟基色农的体外和硅脂氧化酶抑制 (LOX) 研究

  摘要：

  这项工作报告了三种二氯苯基取代的 3-羟基-chromen-4-one 衍生物的合成和 X 射线表征，即2-(2,4-dichlorophenyl)-3-hydroxy-4 H -chromen-4-one ( 1 ), 2-(2,3-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4-one ( 2 ), 和 2-(2,6-二氯苯基)-3-羟基-4 H -chromen-4 -一 ( 3）。由于 Cl 取代基对苯基环和色酮环之间的二面角影响很大，这三种异构体的固态结构大不相同。已经使用 Hirshfeld 表面分析并通过计算它们的相互作用能和不同的贡献（静电、极化、色散和排斥）来研究不同的组件和合成子。此外，只有一种异构体形成定向卤素键相互作用（C-Cl⋯O），已使用 MEP 表面计算进行分析，并使用 QTAIM 和 NCIplot 指数计算方法的组合进行表征。还分析了根据取代形成卤素键

  DOI：

  10.1039/d1nj04340d

文献信息

• Design, synthesis, and antifungal activity of flavonoid derivatives containing thiazole moiety
  作者：Fei Meng、Zixin Yan、Yuexiao Lu、Xiaobin Wang

  DOI：10.1007/s11696-022-02522-4

  日期：2023.2

  A series of flavonoid derivatives containing thiazole scaffold were designed, synthesized and evaluated for their inhibition effects against Rhizoctonia solani, Fusarium graminearum, Gaeumannomyces graminis, Alternaria solani, Botrytis cinerea, and Alternaria mali. The antifungal bioassays results in vitro indicated that some target compounds showed good antibacterial activity against the tested plant

  设计、合成了一系列含有噻唑支架的类黄酮衍生物，并对其对立枯丝核菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、禾谷镰刀菌、立枯病菌、灰霉病菌和马里链格孢菌的抑制作用进行了评价。体外抗真菌生物测定结果表明，部分目标化合物对受试植物真菌表现出良好的抑菌活性，优于黄酮类天然产物槲皮素。引人注目的是，标题化合物6a、6b和6f对立枯丝核菌具有明显的抗真菌活性EC 50值分别为 9.6、35.5 和 21.5 μg/mL。化合物6b对禾本科革兰氏菌的EC 50值达到2.7 μg/mL。 图形概要
• Design, synthesis and biological activity of flavonoid derivatives as selective agonists for neuromedin U 2 receptor
  作者：Ming-Liang Ma、Ming Li、Jiao-Jiao Gou、Tian-Yu Ruan、Hai-Shan Jin、Ling-Hong Zhang、Liang-Chun Wu、Xiao-Yan Li、Ying-He Hu、Ke Wen、Zheng Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.08.038

  日期：2014.11

  Central neuromedin U 2 receptor (NMU2R) plays important roles in the regulation of food intake and body weight. Identification of NMU2R agonists may lead to the development of pharmaceutical agents to treat obesity. Based on the structure of rutin, a typical flavonoid and one of the NMU2R agonists we previously identified from an in-house made natural product library, 30 flavonoid derivatives have been synthesized and screened on a cell-based reporter gene assay. A number of compounds were found to be selective and highly potent to NMU2R. For example, the EC50 value of compound NRA 4 is very close to that of NMU, the endogenous peptide ligand of NMU2R. Structure-activity relationship analysis revealed that a 3-hydroxyl group in ring C and a 2'-fluoride group in ring B were essential for this class of compounds to be active against NMU2R. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.