N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine dimethylamide | 78800-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine dimethylamide
• 英文别名: Boc-Phe-N(CH3)2；tert-butyl (S)-(1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；2-methyl-2-propanyl [1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenyl-2-propanyl]carbamate；(S)-tert-butyl 1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylcarbamate；((S)-1-dimethylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl [(1S)-1-benzyl-2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]carbamate；N-tert-butyloxycarbonyl-(S)-phenylalanine dimethylamide；boc-L-Phe-dimethylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-(dimethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 78800-68-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: KYYYJRSKGKZXIB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine dimethylamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 L-Phe-dimethylamide-isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型的双（硫脲）酰肼伪肽作为β-Sheet聚集的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  报道了基于双（硫脲）酰肼基序的新型假肽支架的模块合成。设计该化合物类以显示“两亲性”，即与支架一个面上而非另一面上的肽链缔合，因此可能潜在地抑制β-折叠聚集。

  DOI：

  10.1021/ol203074p
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-phenylalanine dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  新型的双（硫脲）酰肼伪肽作为β-Sheet聚集的潜在抑制剂的合成

  摘要：

  报道了基于双（硫脲）酰肼基序的新型假肽支架的模块合成。设计该化合物类以显示“两亲性”，即与支架一个面上而非另一面上的肽链缔合，因此可能潜在地抑制β-折叠聚集。

  DOI：

  10.1021/ol203074p

文献信息

• Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
  作者：Richard Raz、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/ol1029723

  日期：2011.4.1

  toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.

  与其他烷基和芳基硫代酯相比，叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性，以叔方式直接合成肽硫酯，将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
• Substituted n-(indole-2-carbonyl)-glycinamides and derivatives as
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06107329A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  Compounds of Formula (1) wherein R.sub.6 is carboxy, (C.sub.1 -C.sub.8)alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, C(O)NR.sub.8 R.sub.9 or C(O)R.sub.12 as glucogen phosphorylase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat diabetes, hyperglycemia, hypercholesterolemia, hypertension, hyperinsulinemia, hyperlipidemia, atherosclerosis and myocardial ischemia in mammals.

  公式（1）的化合物，其中R6是羧基，（C1-C8）烷氧基羰基，苄氧基羰基，C(O)NR8R9或C(O)R12作为葡萄糖磷酸化酶抑制剂，包含此类抑制剂的药物组合物以及使用此类抑制剂治疗哺乳动物中的糖尿病、高血糖、高胆固醇血症、高血压、高胰岛素血症、高脂血症、动脉粥样硬化和心肌缺血。
• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Keto Amides; Highly Enantioselective Formation of Malic Acid Diamides and α-Hydroxyamides
  作者：Shweta K. Gediya、Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02830

  日期：2021.10.15

  The asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto-1,4-diamides using a tethered Ru/TsDPEN catalyst was achieved in high ee. Studies on derivatives identified the structural elements which lead to the highest enantioselectivities in the products. The α-keto-amide reduction products have been converted to a range of synthetically valuable derivatives.

  使用系留的 Ru/TsDPEN 催化剂在高 ee 下实现了 α-酮基-1,4-二酰胺的不对称转移氢化（ATH）。对衍生物的研究确定了导致产品中最高对映选择性的结构元素。α-酮酰胺还原产物已转化为一系列具有合成价值的衍生物。