(E)-2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)allyl benzoate | 1416725-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)allyl benzoate
• 英文别名: [(E)-2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 1416725-44-4
• 化学式: C₂₃H₁₆Cl₂O₃
• 分子量: 411.284
• InChiKey: ZSBLQDBCGXBXMC-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(phenyl)prop-2-yn-1-yl benzoate 、 2,4-二氯苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到(E)-2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-乙烯基羧酸酯与苯甲醛之间的独特级联反应导致Morita-Baylis-Hillman加合物的形成

  摘要：

  在富电子的3-芳基丙-2-乙烯基羧酸酯和贫电子的苯甲醛之间的炔烃-羰基复分解反应期间，发生了羧酸酯基团的平稳迁移。这种独特的级联反应可以形成Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物的形成，而这种加合物是通过传统MBH反应无法获得的。

  DOI：

  10.1021/ol303319a

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of α-branched α,β-unsaturated ketones
  作者：Ieva Karpaviciene、Inga Cikotiene、José M. Padrón

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.041

  日期：2013.12

  A series of alpha-branched alpha,beta-unsaturated ketones were prepared in a straightforward manner by the acid catalyzed coupling between arylalkynes and carbaldehydes. The method also allows producing as side product chalcone analogs bearing an additional alpha,beta-unsaturated arylketone in the molecular scaffold. The evaluation of the antiproliferative activity in the human solid tumor cell lines HBL-100 (breast), HBL (cervix), SW1573 (non-small cell lung), T-47D (breast) and WiDr (colon) provided a structure activity relationship. Overall, the compounds presented active against the resistant cancer cells T-47D. The resulting lead, displaying an unprecedented chalcone scaffold, showed GI(50) values in the range 0.32-0.53 mu M against all cell lines tested. The methoxy group present in the lead might play an important role in the activity. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.