2-(5-fluoro-4-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione | 69768-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-4-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: fluoromethyl 3-phthalimidopropyl ketone；2-(5-fluoro-4-oxopentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 69768-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: DNLPDGCZFXNNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-4-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 水 、 氯仿 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 Ether tetrahydrofuran 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以to afford 1-fluoro-5-phthalimido-2-pentanol, m.p. 85° C的产率得到2-(5-Fluoro-4-hydroxy-pentyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Alpha-halomethyl derivatives of amines

  摘要：

  以下是一类氨基化合物的新型卤甲基衍生物，其一般结构如下：##STR1## 其中，Y为FCH.sub.2 --、F.sub.2 CH--或F.sub.3 C--；Z为β-甲硫乙基、β-苄基硫乙基、S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲硫乙基、γ-鸟氨酸基丙基或##STR2## 其中，N为2或3，R.sub.1为氢或1至4个碳原子的低级烷基，但当R.sub.1不为氢时，n为2；而且R.sub.a和R.sub.b中的每一个都为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至4个碳原子且是直链或支链、烷氧羰基，其中烷氧基部分具有1至4个碳原子且是直链或支链，或##STR3## 其中，R.sub.2为氢、1至4个碳原子的直链或支链低级烷基、苄基或对羟基苄基；但当Z为β-苄基硫乙基或S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲硫乙基时，R.sub.b为氢；当Z为β-甲硫乙基时，Y不为F.sub.3 C--；当Z为##STR4## 时，R.sub.a和R.sub.b可以相同也可以不同；以及其药学上可接受的盐和各个光学异构体。

  公开号：

  US04134918A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-azidopent-4-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(5-fluoro-4-oxopentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• Fluorohydration of alkynes via I(I)/I(III) catalysis
  作者：Jessica Neufeld、Constantin G Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.16.135

  日期：——

  disclose an intriguing example of substrate specificity that was observed whilst exploring catalysis-based routes to generate α-fluoroketones from terminal and internal alkynes under the auspices of I(I)/I(III) catalysis. Utilising p-TolI as an inexpensive organocatalyst with Selectfluor® and amine/HF mixtures, the formation of protected α-fluoroketones from simple alkynes was realised. Whilst the transient

  底物特异性在生物催化中无处不在，但在小分子催化领域却不那么普遍。在本文中，我们公开了一个有趣的底物特异性实例，该实例在探索基于催化的途径以在I（I）/ I（III）催化下从末端和内部炔烃生成α-氟酮的过程中观察到。利用p -TolI与的Selectfluor廉价的有机催化剂®和胺/ HF混合物，从简单的炔保护α-氟酮的形成实现的。瞬时p -TolIF 2原位产生的物种与苯甲酸戊炔酯支架有效地结合以产生所需的α-氟酮基序，接头的增加或收缩抑制了催化作用。此子结构的先决条件是通过分子编辑建立的，并辅之以可能的决定因素的物理有机研究。
• Synthesis of α-Fluoroketones by Insertion of HF into a Gold Carbene
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Zhenyu Shi、Guangchang Liu、Bo Xu

  DOI：10.1002/anie.201603914

  日期：2016.8.16

  an efficient synthesis of α‐fluoroketones by insertion of hydrogen fluoride (HF) into the gold carbene intermediate, generated from a cationic gold catalyzed addition of N‐oxides to alkynes. This method results in excellent chemical yields for a wide range of alkyne substrates and demonstrates good functional‐group tolerance.

  据报道，是通过将氟化氢（HF）插入金卡宾中间体中而有效合成α-氟代酮的方法，该中间体是由阳离子金催化的N-氧化物加成到炔烃中而生成的。该方法可在各种炔烃底物上获得优异的化学收率，并显示出良好的官能团耐受性。
• Alpha-halomethyl derivatives of amines
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04134918A1

  公开（公告）日：1979-01-16

  Novel halomethyl derivatives of amines of the following general structure: ##STR1## WHEREIN Y is FCH.sub.2 --, F.sub.2 CH-- or F.sub.3 C--; Z is .beta.-methylthioethyl, .beta.-benzylthioethyl, S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl, .gamma.-guanidinopropyl, or ##STR2## WHEREIN N IS 2 OR 3 AND R.sub.1 is hydrogen or lower alkyl of from 1 to 4 carbon atoms with the proviso that when R.sub.1 is other than hydrogen, n is 2; and each of R.sub.a and R.sub.b is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR3## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; with the provisos that when Z is .beta.-benzylthioethyl or S-(5'-desoxyadenosin-5'-yl)-S-methylthioethyl, R.sub.b is hydrogen, when Z is .beta.-methylthioethyl, Y is other than F.sub.3 C--, and when Z is ##STR4## EACH OF R.sub.a and R.sub.b can be the same or different; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  新型氨基化合物的卤甲基衍生物，其一般结构如下：##STR1## 其中 Y 为 FCH.sub.2 --，F.sub.2 CH-- 或 F.sub.3 C--；Z 为 β-甲硫乙基、β-苄硫乙基、S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲硫乙基、γ-胍基丙基，或 ##STR2## 其中 N 为 2 或 3，R.sub.1 为氢或由1至4个碳原子组成的较低烷基，但当 R.sub.1 不是氢时，n 为 2；R.sub.a 和 R.sub.b 中的每一个为氢、烷基羰基，其中烷基部分由1至4个碳原子组成且为直链或支链，烷氧羰基，其中烷氧部分由1至4个碳原子组成且为直链或支链，或 ##STR3## 其中 R.sub.2 为氢，由1至4个碳原子组成的直链或支链较低烷基，苄基或对羟基苄基；但当 Z 为 β-苄硫乙基或 S-(5'-去氧腺苷-5'-基)-S-甲硫乙基时，R.sub.b 为氢，当 Z 为 β-甲硫乙基时，Y 不是 F.sub.3 C--，当 Z 为 ##STR4## 时，R.sub.a 和 R.sub.b 可以相同也可以不同；以及其药用盐和光学异构体。
• US4134918A
  申请人：——

  公开号：US4134918A

  公开（公告）日：1979-01-16
• US4399151A
  申请人：——

  公开号：US4399151A

  公开（公告）日：1983-08-16