环己烷甲酸苯酯 | 3954-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 环己烷甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Cyclohexancarbonsaeure-phenylester；phenyl ester of cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 3954-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• mdl: MFCD00748217
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OPYYWWIJPHKUDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301℃
• 密度：
  1.077
• 闪点：
  108℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷甲酸苯酯 在 chromium(VI) oxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 环己烷基甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Usha, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 3, p. 257 - 262

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 环己烷甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Momose,T.; Muraoka,O., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2589 - 2593

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Cross-Coupling Approach to Amide Bond Formation from Esters
  作者：Taoufik Ben Halima、Jaya Kishore Vandavasi、Mohanad Shkoor、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.7b00245

  日期：2017.3.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling between aryl esters and anilines is reported, enabling access to diverse amides. The reaction takes place via activation of the C–O bond by oxidative addition with a Pd–NHC complex, which enables the use of relatively non-nucleophilic anilines that otherwise require stoichiometric activation with strong bases in order to react. High yields of aromatic, aliphatic

  据报道，钯催化的芳基酯和苯胺之间的交叉偶联，使得能够获得各种酰胺。反应是通过Pd-NHC络合物的氧化加成激活C-O键来进行的，这使得能够使用相对非亲核的苯胺，否则需要化学计量的活化才能使强碱发生反应。获得高产率的芳族，脂族和杂环产物。在存在和不存在催化剂的情况下评估了一系列活化酯，这表明催化方法大大增加了在不存在苛刻碱的情况下可用于酰胺键形成的亲电试剂的类型。
• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• An alternative route for boron phenoxide preparation from arylboronic acid and its application for C O bond formation
  作者：Seong-Ryu Joo、In-Kyun Lim、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152197

  日期：2020.8

  An efficient synthetic route to benzyl phenyl ether preparation has been successfully developed via a one-pot synthetic protocol utilizing a combination of arylboronic acids, hydrogen peroxide (H2O2), and benzyl halides. The whole procedure consists of two consecutive reactions, formation of boron phenoxide from arylboronic acids and its nucleophilic attack. A simple operation under mild conditions

  通过使用芳基硼酸，过氧化氢（H 2 O 2）和苄基卤化物的组合的一锅合成方案，已经成功地开发了制备苄基苯基醚的有效合成途径。整个过程包括两个连续的反应，由芳基硼酸形成苯氧硼及其亲核攻击。已经采用了在温和条件下的简单操作，例如室温离子液体（氢氧化胆碱），有氧环境以及不存在金属和碱催化剂。也成功地完成了利用替代代苯甲酸苄酯的扩展。
• Conversion of esters to thioesters under mild conditions
  作者：Yijun Shi、Xuejing Liu、Han Cao、Fusheng Bie、Ying Han、Peng Yan、Roman Szostak、Michal Szostak、Chengwei Liu

  DOI：10.1039/d1ob00187f

  日期：——

  We report conversion of esters to thioesters via selective C–O bond cleavage/weak C–S bond formation under transition-metal-free conditions. The method is notable for a general and practical transition-metal-free system, broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The strategy was successfully deployed in late-stage thioesterification, site-selective cross-coupling/thioesterifi

  我们报道在无过渡金属的条件下，通过选择性的C–O键断裂/弱的C–S键形成，酯转化为硫酯。该方法以通用且实用的无过渡金属体系，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。该策略已成功地用于后期硫酯化，定点交叉偶联/硫酯化/脱羰和易于处理的克级硫酯化中。进行了选择性和计算研究，以了解通过C-O键裂解形成的弱C-S键的现象，这与向羧酸衍生物中亲核加成的传统趋势形成了鲜明的对比。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Amides with Arylboronic Acids by Cooperative Catalysis
  作者：Yue Li、Hongxiang Wu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201900531

  日期：2019.7.23

  A new conceptual method, the first fluoride and palladium co‐catalyzed conversion of amide to ester through an aerobic oxidative coupling pathway is reported. This work demonstrates the synergistic combination of fluoride and palladium catalysis as a new concept to activate inert amide N–C bonds, which may facilitate the growing utilization of amides as synthons in a variety of transformations.

  报道了一种新的概念方法，即氟化物和钯通过有氧氧化偶联途径的首次氟化物和钯的共催化转化为酰胺。这项工作证明了氟化物和钯催化的协同作用是激活惰性酰胺N-C键的新概念，这可以促进酰胺在多种转化中作为合成子的利用。