2-氟-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 | 109801-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-fluoro-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexanone
• 英文别名: 2-Fluoro-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-fluoro-3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one；2-Fluoro-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-EN-1-one
• CAS: 109801-21-0
• 化学式: C₈H₁₁FO₂
• mdl: MFCD18813623
• 分子量: 158.173
• InChiKey: SSXSJDIBTYQRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  197.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone 在 fluorine 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到2-氟-3-羟基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Selective monofluorination of .beta.-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00228a029

文献信息

• Chemistry of organo halogenic molecules. Part 100. Comparative behaviour of xenon diflouride and caesium fluoroxysulphate in the fluorination of enol acetates and ketones
  作者：Stojan Stavber、Boris Šket、Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89127-4

  日期：1989.1

  Xenon difluoride and caesium fluoroxysulphate reacted in methylene chloride or acetonitrile with various enol acetates, diketones, and ketones, yielding mainly α-fluoro ketones, the course of the reaction depending on the reagent and the structure of the organic molecule. Enol acetates from cycloakanones were converted with caesium fluoroxysulphate to α-fluorocycloalkanones in high yield. Xenon difluoride

  二氟化氙和氟代硫酸铯在二氯甲烷或乙腈中与各种烯醇乙酸酯，二酮和酮反应，主要生成α-氟代酮，反应过程取决于试剂和有机分子的结构。用氟代硫酸铯将来自环akanones的烯醇乙酸酯高产率地转化为α-氟代环烷酮。二氟化氙和氟代硫酸铯将苯并环烷酮-1的烯醇乙酸酯转化为α-氟苯并环烷酮，而苯并环烷酮-2的烯醇乙酸酯的反应性取决于所使用的试剂。用XeF 2和CsSO 4转化1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮及其烯醇乙酸酯F为单和二氟取代的产物，反应过程取决于试剂。氟化二氙将1-茚满酮转化为重排的2，2-二氟苯并烷，而氟代硫酸铯与2-茚满酮反应生成1-氟-2-茚满酮。
• Elemental fluorine. Part 6. Fluorination of cyclic 1,3-diketones and related compounds
  作者：Richard D. Chambers、John Hutchinson、Andrei S. Batsanov、Christian W. Lehmann、Dimitrii Y. Naumov

  DOI：10.1039/p19960002271

  日期：——

  Direct fluorination of cyclic 1,3-diones gives 2-mono- and 2,2-di-fluorinated products. The monofluorinated compounds crystallise in their enol forms and the difluorinated compounds form stable monohydrates whose crystal structures have been elucidated. Direct fluorination of phlorogulcinol in formic acid yields 1,1,3,3,5,5-hexafluoro-2,2,4,4,6,6-hexahydroxycyclohexane.

  环状1,3-二酮的直接氟化反应生成2-一氟和2,2-二氟的产物。单氟化化合物以其烯醇形式结晶，而二氟化化合物形成稳定的一水合物，其晶体结构已经阐明。邻苯三酚在甲酸中直接氟化产生1,1,3,3,5,5-六氟-2,2,4,4,6,6-六羟基环己烷。
• Compositions and methods for detecting protein sulfenylation
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10718778B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention relates to methods for detecting sulfenylation within thiol groups in proteins, metabolites, or materials. Protein sulfenylation (Cys-SOH) describes the reversible post-translational modification of protein thiols by hydrogen peroxide, and plays a central role in oxidative signaling (see, e.g., Paulsen, C. E. & Carroll, K. S. 2013 Chemical Reviews 113, 4633-679). Growth factor stimulation activates NADPH oxidase enzymes, releasing a local burst of hydrogen peroxide, which transiently oxidizes the nuclcophilic cysteine of protein phosphatases and other proximal redox active thiols (see, e.g., Paulsen, C. E. et al., 2012 Nature Chemical Biology 8, 57-64). In addition to masking functional cysteine's, sulfenylation is also a critical intermediate towards irreversible cysteine oxidation.

  本发明涉及检测蛋白质、代谢物或材料中硫醇基内亚硫酰化的方法。蛋白质亚磺酰化（Cys-SOH）描述了过氧化氢对蛋白质硫醇的可逆翻译后修饰，在氧化信号传导中起着核心作用（参见 Paulsen, C. E. & Carroll, K. S. 2013 化学评论 113, 4633-679）。生长因子刺激会激活 NADPH 氧化酶，释放局部过氧化氢猝发，瞬时氧化蛋白磷酸酶的嗜核半胱氨酸和其他近端氧化还原活性硫醇（参见 Paulsen, C. E. 等人，2012 Nature Chemical Biology 8, 57-64）。除了掩盖功能性半胱氨酸外，亚磺酰化还是半胱氨酸不可逆氧化的关键中间体。
• STAVBER, STOJAN;SKET, BORIS;ZAJC, BARBARA;ZUPAN, MARKO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 6003-6010
  作者：STAVBER, STOJAN、SKET, BORIS、ZAJC, BARBARA、ZUPAN, MARKO

  DOI：——

  日期：——
• PURRINGTON, SUZANNE T.;BUMGARDNER, CARL L.;LAZARIDIS, NICHOLAS V.;SINGH, +, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 19, 4307-4310
  作者：PURRINGTON, SUZANNE T.、BUMGARDNER, CARL L.、LAZARIDIS, NICHOLAS V.、SINGH, +

  DOI：——

  日期：——