12-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate | 643026-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 12-Hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 643026-30-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄S
• 分子量: 356.527
• InChiKey: QZYPAKSAQYISTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到12-叠氮-1-十二醇,12-AZIDO-1-DODECANOL
  参考文献：
  名称：

  基于带有不同取代烷基链的三齿N ^ N ^ C配体家族的发光铂（II）配合物的DNA结合能力。

  摘要：

  提出了一种发光的Pt II复合物家族，其能够通过凹槽结合来结合DNA双链体。所述配合物基于具有N，N，C供体官能团的三齿配体，其带有三唑，吡啶和苯基实体。三唑基团用于连接一系列带有不同电荷的官能头基团（中性羟基，阴离子硫酸根，阳离子四烷基铵基）的十二烷侧链。三种生成的Pt II的DNA结合行为通过UV / Vis，CD和发光光谱以及粘度测量和计算对接研究对复合物进行了表征。数据清楚地表明了所有三个复合物的凹槽结合相互作用。此外，添加DNA后，复合物还具有光开关作用。

  DOI：

  10.1002/zaac.201800088
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-hydroxydodecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  结构异构定向杯[6]芳烃基轮烷的合成与表征

  摘要：

  合成了由三(N-苯基脲基)杯[6]芳烃轮1和N,N'-二烷基紫精基轴组成的定向轮烷，其中轮上、下轮缘的二苯乙酰塞与双吡啶之间的跨距轴向分量的阳离子部分长度不同。遵循顺序合成途径以实现定向异构体的选择性形成，其中轴的短（或长）链位于车轮的上轮辋或下轮辋上。所采用的合成策略涉及轴 2a-c 的上边缘螺纹以产生定向的假轮烷，然后原位塞住。通过详细的核磁共振实验揭示了定向轮烷的结构，并通过紫外/可见光、循环伏安法、和 EPR 测量。将结果与其对称对应物的结果进行比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501522

文献信息

• Efficient active-template synthesis of calix[6]arene-based oriented pseudorotaxanes and rotaxanes
  作者：Valeria Zanichelli、Giulio Ragazzon、Guido Orlandini、Margherita Venturi、Alberto Credi、Serena Silvi、Arturo Arduini、Andrea Secchi

  DOI：10.1039/c7ob01642e

  日期：——

  the engulfment of a positively charged pyridinium-based guest inside the π-rich cavity of a tris-(N-phenylureido)calix[6]arene host affects its reactivity towards a SN2 reaction. We found that the alkylation of the complexed substrates leads to the formation of pseudorotaxanes and rotaxanes with faster kinetics and higher yields with respect to the standard procedures exploited so far. More importantly

  由于包含在分子宿主中的非共价相互作用，底物可以修饰其化学特征，直至改变其反应性。自超分子化学的兴起以来，这种现象激发了科学家的创造力，他们通过设计超分子系统来模拟酶的功能，在超分子系统中，可以通过程序化的宿主-客体相互作用和/或空间限制来操纵反应的能量和选择性。在本文中，我们研究了三-（N-苯基脲基）杯[6]芳烃主体的π富空腔内带正电的吡啶鎓基客体的吞噬如何影响其对SN2反应的反应性。我们发现，与迄今所采用的标准方法相比，络合底物的烷基化导致假轮烷和轮烷的形成具有更快的动力学和更高的产率。更重要的是，此处描述的策略扩大了用于制造机械互锁物种的严格合成路线的范围，并严格控制了它们的非对称分子成分的相互取向。
• Covalent capture of oriented calix[6]arene rotaxanes by a metal-free active template approach
  作者：Guido Orlandini、Giulio Ragazzon、Valeria Zanichelli、Andrea Secchi、Serena Silvi、Margherita Venturi、Arturo Arduini、Alberto Credi

  DOI：10.1039/c7cc02859h

  日期：——

  We describe the active template effect of a calix[6]arene host towards the alkylation of a complexed pyridylpyridinium guest. The acceleration of the reaction within the cavity is significant and rim-selective, enabling the efficient preparation of rotaxanes with full control of the mutual orientation of their nonsymmetric components.

  我们描述了杯[6]芳烃主机对复杂的吡啶基吡啶客体的烷基化的主动模板作用。腔内反应的加速是显着的并且是边缘选择性的，从而能够在完全控制非对称组分的相互取向的情况下有效制备轮烷。
• Rotaxanes with a calix[6]arene wheel and axles of different length. Synthesis, characterization, and photophysical and electrochemical properties
  作者：Arturo Arduini、Rocco Bussolati、Alberto Credi、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Serena Silvi、Margherita Venturi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.123

  日期：2008.9

  We have synthesized a series of three rotaxanes constituted of a calix[6]arene wheel and a 4,4′-bipyridinium unit on the axle, which differ in the length of the two aliphatic chains that connect the central bipyridinium unit with the two terminal stoppers. We have investigated the photophysical and electrochemical properties of these systems and of suitable model compounds in two prototypical solvents

  我们合成了一系列三个轮烷，它们由杯[6]芳烃轮和轴上的4,4'-联吡啶单元组成，它们在连接中央联吡啶单元和两个末端的两条脂肪链的长度上不同塞子。我们已经研究了这些系统以及合适的模型化合物在两种原型溶剂（乙腈和二氯甲烷）中的光物理和电化学性质。我们的结果表明，这些轮烷的特征是组分间相互作用的复杂模式，其强度会受到轴长和溶剂性质的影响。
• Selective access to constitutionally identical, orientationally isomeric calix[6]arene-based [3]rotaxanes by an active template approach
  作者：Margherita Bazzoni、Leonardo Andreoni、Serena Silvi、Alberto Credi、Gianpiero Cera、Andrea Secchi、Arturo Arduini

  DOI：10.1039/d1sc00279a

  日期：——

  the macrocycle upper rim (active template synthesis). Here we exploit such properties to prepare two series of [3]rotaxanes, each consisting of three sequence isomers that arise from the threading of two identical but nonsymmetric wheels on a symmetric thread differing only for the reciprocal orientation of the macrocycles. The features of the calix[6]arene and the active template synthetic approach

  三（苯基脲基）杯[6]芳烃具有独特的性能，使其成为合成机械互锁分子的有价值的大环组分。它的三维结构和本质上不对称的结构在动力学上对两个过程具有选择性：（i）在非极性介质中，基于联吡啶的车轴状部件的螺纹仅从上轮缘进行；（ii）S N在腔中被吞噬的吡啶基吡啶鎓前体的2个烷基化反应选择性地发生在位于大环上缘的吡啶基吡啶鎓氮原子上（活性模板合成）。在这里，我们利用这些性质来制备两个系列的[3]轮烷，每个由三个序列异构体组成，这两个异构体是由两个相同但不对称的轮子在对称线程上的穿入而产生的，仅对大环的相互定向不同。杯[6]芳烃的特征和活性模板合成方法，以及对前体的精心选择，使我们能够以快速的动力学和高收率选择性地合成各系列的[3]轮烷序列异构体。
• “Inverse” thermoresponse: heat-induced double-helix formation of an ethynylhelicene oligomer with tri(ethylene glycol) termini
  作者：Nozomi Saito、Higashi Kobayashi、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1039/c5sc04959h

  日期：——

  Ethynylhelicene oligomers with TEG terminal groups showed a unique thermoresponse in aqueous solvents: double-helix formation upon heating and disaggregation upon cooling.

  TEG端基的乙炔螺旋寡聚物在水溶液中表现出独特的热响应：加热时形成双螺旋结构，冷却时解聚。