2-氟-3-羟基丁酸乙酯 | 37032-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-羟基丁酸乙酯
• 英文名称: 2-Fluoro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-hydroxybutanoate；ethyl 2-fluoro-3-hydroxybutanoate
• CAS: 37032-41-0
• 化学式: C₆H₁₁FO₃
• mdl: MFCD21863279
• 分子量: 150.15
• InChiKey: GQURZXWOXDVWTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-羟基丁酸乙酯 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  NADH和NADPH依赖性酮还原酶可选择性立体还原α-氟-β-酮酯

  摘要：

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900644
• 作为产物：
  描述：

  2-氟乙酰乙酸乙酯 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Influence of Cofactor Regeneration Strategies on Preparative-Scale, Asymmetric Carbonyl Reductions by Engineered Escherichia coli

  摘要：

  This study was designed to determine whether whole cells or crude enzyme extracts are more effective for preparative-scale ketone reductions by dehydrogenases as well as learning which cofactor regeneration scheme is most effective. Based on results from three representative ketone substrates (an alpha-fluoro-beta-keto ester, a bis-trifluoromethylated acetophenone, and a symmetrical beta-diketone), our results demonstrate that several nicotinamide cofactor regeneration strategies can be applied to preparative-scale dehydrogenase-catalyzed reactions successfully.

  DOI：

  10.1021/op400312n

文献信息

• Elkik,E.; Oudotte,M., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 274, p. 1579 - 1582
  作者：Elkik,E.、Oudotte,M.

  DOI：——

  日期：——
• JPS0658087A
  申请人：——

  公开号：JPS0658087A

  公开（公告）日：1985-04-04
• JPS6058087A
  申请人：——

  公开号：JPS6058087A

  公开（公告）日：1985-04-04
• Stereoselective Reduction of α-Fluoro-β-keto Esters by NADH and NADPH-Dependent Ketoreductases
  作者：Thomas K. Green、Anil Damarancha、Matthew Vanagel、Brandon Showalter、Sandra Kolberg、Alexander Thompson

  DOI：10.1002/ejoc.201900644

  日期：2019.7.7

  Dynamic reductive kinetic resolution is applied toward the synthesis of α‐fluorinated‐β‐hydroxy esters using a set of commercially available ketoreductases. In many examples, the reactions are rapid (<1 h) and quantitative with high de and ee. 19F NMR spectroscopy proves useful for analysis of stereochemistry using in‐tube Mosher ester derivatization.

  动态还原动力学拆分应用于使用一组可商购的酮还原酶合成α-氟代-β-羟基酯。在许多实例中，反应是快速的（<1小时），并且定量分析具有很高的de和ee值。19 F NMR光谱证明对使用管内Mosher酯衍生化的立体化学分析有用。
• Influence of Cofactor Regeneration Strategies on Preparative-Scale, Asymmetric Carbonyl Reductions by Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Dimitri Dascier、Spiros Kambourakis、Ling Hua、J. David Rozzell、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/op400312n

  日期：2014.6.20

  This study was designed to determine whether whole cells or crude enzyme extracts are more effective for preparative-scale ketone reductions by dehydrogenases as well as learning which cofactor regeneration scheme is most effective. Based on results from three representative ketone substrates (an alpha-fluoro-beta-keto ester, a bis-trifluoromethylated acetophenone, and a symmetrical beta-diketone), our results demonstrate that several nicotinamide cofactor regeneration strategies can be applied to preparative-scale dehydrogenase-catalyzed reactions successfully.