(E)-2-methyl-5-(3-(3-nitrophenyl)-1-phenylallyl)thiophene | 1393743-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-(3-(3-nitrophenyl)-1-phenylallyl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-[(E)-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-enyl]thiophene
• CAS: 1393743-72-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: ABSCMWJHOAVTAJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2-methyl-5-(1-(3-nitrophenyl)-3-phenylallyl)thiophene 、 (E)-2-methyl-5-(3-(3-nitrophenyl)-1-phenylallyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038