2-benzyl-3-(5-methylthiophene-2-yl)isoindolin-1-one | 1361321-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-(5-methylthiophene-2-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-3-(5-methylthiophen-2-yl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1361321-05-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: ANAYVKIOFKDZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-benzyl-3-(5-methylthiophene-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  工业级树脂作为 γ-羟基内酰胺酰氨基烷基化的可重复使用催化剂

  摘要：

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.

  DOI：

  10.1002/asia.202300129

文献信息

• Pd^II/Ag^I-Catalyzed Room-Temperature Reaction of γ-Hydroxy Lactams: Mechanism, Scope, and Antistaphylococcal Activity
  作者：Manali Dutta、Santi M. Mandal、Rupa Pegu、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02378

  日期：2017.2.17

  The present work reports a PdII/AgI-promoted amidoalkylation reaction involving various γ-hydroxy lactams and C/O/S nucleophiles at room temperature. The dual mode of activation of both the electrophile and nucleophile by in situ generated catalytically active cationic PdII species facilitates the reaction at room temperature. Among the synthesized isoindoline derivatives, three compounds are found

  本工作报道了在室温下涉及各种γ-羟基内酰胺和C / O / S亲核试剂的Pd II / Ag I促进的酰胺基烷基化反应。通过原位产生的催化活性阳离子Pd II物种激活亲电子试剂和亲核试剂的双重模式促进了室温下的反应。在合成的异吲哚啉衍生物中，发现三种化合物对万古霉素和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株均具有明显的MIC值。
• A Multimetallic Piano-Stool Ir–Sn₃ Catalyst for Nucleophilic Substitution Reaction of γ-Hydroxy Lactams through <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Arnab Kumar Maity、Sujit Roy

  DOI：10.1021/jo202359e

  日期：2012.3.16

  A multimetallic piano-stool complex [Cp*Ir-(SnCl3)(2)SnCl2(H2O)(2)}] (1) having Ir-Sn-3 motif has been synthesized from [Cp*IrCl2](2) and SnCl2. The multimetallic complex catalytically promotes the nucleophilic substitution reaction (here after alpha-amidoalkylation reaction) of gamma-hydroxylactams generated from phthalimidals to obtain decorated isoindolinones in excellent yields. Succinamidals, however, lead to the substituted pyrrolidinones (thermodynamic control product) via S(N)1-type path as well as eliminated pyrrolinones (kinetic control product) via an E1-type path, depending on the reaction parameters. A straightforward application of this methodology is to synthesize benzo-fused indolizidine alkaloid mimics.
• Industrial Grade Resin as Reusable Catalyst for Amidoalkylation of γ‐Hydroxy Lactams
  作者：Jyotiranjan Mishra、Sanjay Pratihar、Palani S. Subramanian

  DOI：10.1002/asia.202300129

  日期：2023.6

  Present work disclose a selective, versatile, accessible, cost-effective and highly efficient cation-exchange industrial grade INDION 130 resin as reusable catalyst for the synthesis of 3-substituted isoindolinones involving various γ-hydroxy lactams and a variety of nucleophiles under mild reaction conditions.

  目前的工作公开了一种选择性、多功能、可获得、具有成本效益和高效的阳离子交换工业级 INDION 130 树脂作为可重复使用的催化剂，用于在温和反应条件下合成涉及各种 γ-羟基内酰胺和各种亲核试剂的 3-取代异吲哚啉酮.