5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid | 6787-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(2-Carboxy-5-methoxyphenyl)-4-methoxybenzoic acid；2-(2-carboxy-5-methoxyphenyl)-4-methoxybenzoic acid
• CAS: 6787-56-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: RXOROSNQRZAJRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,10-dimethoxy-7H-dibenzo[c,e]oxepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化/非共价相互作用协同作用用于芳烃羧酸的交叉脱氢偶联

  摘要：

  借助于弱配位的羧酸基团向芳烃羧酸的二聚化发展了钌催化的交叉脱氢偶联。该协议操作简单，适合以高产量制造各种同二聚体和交叉二聚体产品。计算见解也已被揭示以理解合理的反应机理。合成策略的关键创新取决于可溶的碱性添加剂DBU，它构成Ru（II）催化与非共价相互作用的协同作用，从而稳定了关键中间体，从而促进了具有挑战性的二聚过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03392
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 锰 、 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88 %的产率得到5,5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  镍催化无保护基联苯甲酸类似物合成

  摘要：

  严重的副作用和耐药性是铂基化疗在临床实践中的主要缺点，导致人们通过协调配体的调整来寻找新的铂基药物。因此，寻找合适的配体引起了该领域的极大兴趣。在这项研究中，我们报道了一种镍催化偶联策略，用于二苯酸衍生物的不同合成，以及这些新制备的酸在 Pt(II) 试剂合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01625

文献信息

• 2,2′-Biaryldicarboxylate Synthesis via Electrocatalytic Dehydrogenative C–H/C–H Coupling of Benzoic Acids
  作者：Zhongyi Zeng、Jonas F. Goebel、Xianming Liu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acscatal.1c01127

  日期：2021.6.4

  catalysts. These compounds have been found to be conveniently accessible from benzoic acids via Rh-catalyzed electrooxidative C–H/C–H couplings, giving valuable dihydrogen as the byproduct. In an undivided cell with Pt electrodes, RhCl3·3H2O catalyzes the oxidative carboxylate-directed ortho-homocoupling of various aromatic acids with a current efficiency of 67%. The protocol is operationally simple, tolerates

  2,2'-二芳基二羧酸酯是生物活性化合物、功能材料和手性催化剂中的重要功能。已经发现这些化合物可以通过 Rh 催化的电氧化 C-H/C-H 偶联从苯甲酸中方便地获得，并提供有价值的二氢作为副产物。在带有 Pt 电极的未分割电池中，RhCl 3 ·3H 2 O以 67% 的电流效率催化各种芳香酸的氧化羧酸定向邻位均偶联。该协议操作简单，可以容忍多种功能组，并且不需要排除空气和水分。通过萘基-1-羧酸与丙烯酸或苯甲酸的交叉脱氢偶联的异二聚化也被证明是有效的。
• Galanthamine Chemistry. V. Formation of Hydroxyapogalanthamine from Galanthaminone and the Synthesis of its Trimethyl Ether.
  作者：Junji Koizumi、Shigeru Kobayashi、Shojiro Uyeo

  DOI：10.1248/cpb.12.696

  日期：——

  Treatment of galanthaminone with hydriodic acid gave hydroxyapogalanthamine, the structure of which has been elucidated by degradation to the known diphenic acid (IV). The trimethyl ether of hydroxyapogalanthamine has been synthesized by two methods, confirming the structure of this important transformation product of galanthaminone. Based on this and other chemical evidence it has been concluded that galanthamine is represented by formula (III).

  用氢碘酸处理过时的加兰他敏，得到了羟基阿波加兰他敏，其结构通过降解已知的二苯酸（IV）得到阐明。羟基阿波加兰他敏的三甲基醚已经通过两种方法合成，确认了这一重要的加兰他敏转化产物的结构。基于此及其他化学证据，得出的结论是，加兰他敏的结构可表示为公式（III）。
• Oxygen Insertion of <i>o</i>-Quinone under Catalytic Hydrogenation Conditions
  作者：Da-Li Zhang、Li-Yan Zhou、Jun-Min Quan、Wei Zhang、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1021/ol400164e

  日期：2013.3.15

  An oxygen-insertion reaction that transforms an o-quinone and a conjugated alpha-diketone substrate Into an anhydride product or derivative under catalytic hydrogenation conditions is reported. The experiments and computations indicate that the oxygen insertion proceeds via a radical mechanism mediated by an acetoxyl radical.
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 2468
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective Pd(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of 2-allylphenols by use of bisoxazoline ligands with axis-unfixed biphenyl backbone
  作者：Feijun Wang、Yong Jian Zhang、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.064

  日期：2007.6

  A series of axis-unfixed bisoxazoline ligands with different steric and electronic properties has been synthesized. Due to the different steric interactions, the ligands afforded only one of the two possible diastereomeric Pd(II)-complexes upon metal coordination. The palladium complex (S,aS)-8c showed excellent catalytic activities and enantioselectivities in Wacker-type cyclization of allylphenols with up to 98% ee. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.