1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine | 36937-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-2-(2-(1-phenylethylidene)hydrazinyl)thiazole；1-phenyl-ethanone [4-(4-chloro-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazone；4-(4-chlorophenyl)-N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 36937-52-7
• 化学式: C₁₇H₁₄ClN₃S
• 分子量: 327.837
• InChiKey: UPVNDJQRTTXLIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: methanol (67-56-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  487.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 5-[(1-(4-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]-2-(o-chlorophenylimino)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些噻唑棒状杂环化合物可能作为抗感染剂的设计，合成和分子对接研究

  摘要：

  本工作描述了一系列的5-（（1-（4-（4-氯苯基）噻唑-2-基）-3-芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基）-2-（芳基）噻唑烷-4-酮衍生物及其分子对接和生物学评估，可能是抗疟疾，驱虫和抗菌剂。化合物的合成已经通过采用合适的合成方法来完成。通过IR，1H-NMR和质谱等光谱方法对新合成化合物的结构进行了表征和鉴定。筛选合成的化合物对所选细菌菌株和真菌菌株的体外抗菌活性。枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，荧光假单胞菌，白色念珠菌，光滑念珠菌和针对恶性疟原虫的抗疟研究。还测试了标题化合物对抗腐殖质（蠕虫）的驱虫活性。进行了分子对接以研究有效化合物对大肠杆菌（PDB ID：1AB4）和念珠菌P450DM（PDB ID：1EA1）酶的结合方式。结果表明，所有化合物均显示出中等至重要的抗菌活性。抗疟活性筛选显示，一种化合物8i的IC50表现出显着的抗疟活性。与标准药物氯喹（IC50 = 0.020

  DOI：

  10.2174/1570178615666180425120039
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑衍生物的合成，表征，体外组织非特异性碱性磷酸酶（TNAP）和肠道碱性磷酸酶（IAP）的抑制研究和计算评估。

  摘要：

  碱性磷酸酶（APs）是一类同二聚酶，具有生理上的去磷酸化能力。AP催化单酯水解为磷酸，进而催化转磷酸反应。噻唑是被认为是有效的APs抑制剂的含氮和硫的芳香族杂环。在这种情况下，本研究论文介绍了新型噻唑衍生物的成功合成，光谱表征和体外碱性磷酸酶抑制潜力。进行了结构活性关系和分子对接研究，以找出所筛选化合物与组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）以及肠碱性磷酸酶（h -IAP）。发现化合物5e是h -TNAP的有效抑制剂，IC 50值为0.17±0.01 µM。此外，发现化合物5a和5i对h -TNAP具有高度选择性，IC 50值分别为0.25±0.01 µM和0.21±0.02 µM。对于h -IAP，化合物5f是最有效的抑制剂，IC 50值为1.33±0.10 µM。活性最高的化合物依靠h -TNAP和h的分子对接研究-IAP探索酶-配体复合物可能的结合相互作用。进行了分子动力学模拟，以研究脱脂和全脂状态下蛋白质的整体稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104088

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Design, synthesis, and antiproliferative activities of novel thiazolyl-pyrazole hybrid derivatives
  作者：Burak Kuzu、Ali Ergüç、Fuat Karakuş、Ege Arzuk

  DOI：10.1007/s00044-023-03090-2

  日期：2023.8

  In this study, a series of derivatives of thiazolyl-pyrazole hybrid structures were designed to search for new heterocyclic compound-based antitumor agents. The designed target structures were synthesized with easy, practical, and efficient procedures. The antiproliferative effect of the synthesized compounds against cancer cell lines A549, MCF-7, and HepG2 was evaluated regarding inhibition concentration

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要
• Synthesis of a novel series of thiazole-based histone acetyltransferase inhibitors
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Paola Ballario、Zoi Patramani、Paola Fragapane、Stefano Vernarecci、Claudia Canzonetta、Patrizia Filetici

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.022

  日期：2014.3

  Acetylation, which targets a broad range of histone and non-histone proteins, is a reversible mechanism and plays a critical role in eukaryotic genes activation/deactivation. Acetyltransferases are very well conserved through evolution. This allows the use of a simple model organism, such as budding yeast, for the study of their related processes and to discover specific inhibitors. Following a simple yeast-based chemogenetic approach, we have identified a novel HAT (histone acetyltransferase) inhibitor active both in vitro and in vivo. This new synthetic compound,1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)-2-(propan-2-ylidene) hydrazine, named BF1, showed substrate selectivity for histone H3 acetylation and inhibitory activity in vitro on recombinant HAT Gcn5 and p300. Finally, we tested BF1 on human cells, HeLa as control and two aggressive cancer cell lines: a neuroblastoma from neuronal tissue and glioblastoma from brain tumour. Both global acetylation of histone H3 and specific acetylation at lysine 18 (H3AcK18) were lowered by BF1 treatment. Collectively, our results show the efficacy of this novel HAT inhibitor and propose the utilization of BF1 as a new, promising tool for future pharmacological studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 37 - 39
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Saini, Anil; Bansal, Kushal K.; Sharma, Prabodh C., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 303 - 310
  作者：Saini, Anil、Bansal, Kushal K.、Sharma, Prabodh C.

  DOI：——

  日期：——