2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenylphosphonous dichloride | 154492-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenylphosphonous dichloride
• 英文别名: Dichloro-[2,4-ditert-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl]phosphane
• CAS: 154492-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₂OP
• 分子量: 335.254
• InChiKey: DSYMBGWBGKUPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenylphosphonous dichloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,7-di-t-butyl-1-chloro-2,1-oxaphosphaindan
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2,4-Di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl as a New Sterically Protecting Group

  摘要：

  制备了一种立体受阻的溴苯，即 2-溴-1,5-二叔丁基-3-(甲氧基甲基)苯，并将其转化为相应的二氯化磷。然后利用这种二氯化物来稳定低配位磷化合物，如 1-[2,4-二叔丁基-6-（甲氧基甲基）苯基]-2-（2,4,6-三叔丁基苯基）二磷烷。此外，该二氯化物在室温下静置时会生成环化产物 1-氯-2,1-氧磷茚，并消除氯甲烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3440
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(bromomethyl)-3,5-di-t-butylbenzene 在 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三氯化磷 作用下， 反应 28.0h， 生成 2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenylphosphonous dichloride
  参考文献：
  名称：

  Utilization of 2,4-Di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl as a New Sterically Protecting Group

  摘要：

  制备了一种立体受阻的溴苯，即 2-溴-1,5-二叔丁基-3-(甲氧基甲基)苯，并将其转化为相应的二氯化磷。然后利用这种二氯化物来稳定低配位磷化合物，如 1-[2,4-二叔丁基-6-（甲氧基甲基）苯基]-2-（2,4,6-三叔丁基苯基）二磷烷。此外，该二氯化物在室温下静置时会生成环化产物 1-氯-2,1-氧磷茚，并消除氯甲烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3440

文献信息

• Preparation and Properties of Fluorenylidene(phenyl)phosphines Bearing Bulky Groups with Electron-Donating Substituents in the Ortho Position on the Phenyl Group
  作者：Subaru Kawasaki、Takuma Fujita、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/bcsj.78.1082

  日期：2005.6

  Fluorenylidene(phenyl)phosphines having bulky substituents with an electron-donating group in the o-position on the phenyl group were prepared and their properties were compared. The prepared materials included 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(phenoxymethyl)phenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(dimethylamino)phenyl, or 2,4-di-t-butyl-6-(2-phenylethyl)phenyl. The diphosphenes and dithioxophosphoranes

  制备了在苯基的邻位具有给电子基团的具有庞大取代基的亚氟亚基（苯基）膦，并比较了它们的性质。制备的材料包括2,4-二叔丁基-6-甲氧基苯基、2,4-二叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基、2,4-二叔丁基-6-(二甲氨基)苯基，或 2,4-二叔丁基-6-(2-苯基乙基)苯基。通过3 1 PNMR光谱观察到形成的带有2,4-二-叔丁基-6-(苯氧基甲基)苯基的二膦和二硫代正膦；讨论了取代基对这些多重键合磷物质的影响。
• Preparation and properties of fluorenylidenephosphines bearing an electron-donating substituent, 2-alkoxy-4,6-di-t-butylphenyl or 2-(alkoxymethyl)-4,6-di-t-butylphenyl
  作者：Kozo Toyota、Subaru Kawasaki、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01860-9

  日期：2002.10

  Fluorenylidenephosphines having a 2,4-di-t-butyl-6-methoxyphenyl, 2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl or 2,4-di-t-butyl-6-(phenoxymethyl)phenyl group were prepared. 31P NMR chemical shifts of the fluorenylidenephosphines indicated that electron-donating effects through space are not so strong between the alkoxy group and the double-bonded phosphorus atom. The structure of a tungsten carbonyl complex

  具有2,4-二- Fluorenylidenephosphines吨丁基-6-甲氧基苯基，2,4-二-吨-丁基-6-（甲氧基）苯基或2,4-二-吨-丁基-6-（苯氧基甲基）苯基组准备。芴基亚膦的31 P NMR化学位移表明，烷氧基和双键磷原子之间通过空间的供电子作用不是很强。[2,4-二-钨羰基络合物的结构吨丁基-6-（苯氧基甲基）苯基]（芴基）膦，通过X射线晶体学分析。
• Utilization of 2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl as a New Sterically Protecting Group
  作者：Masaaki Yoshifuji、Kazunori Kamijo、Kozo Toyota

  DOI：10.1246/bcsj.66.3440

  日期：1993.11

  A sterically hindered bromobenzene, 2-bromo-1,5-di-t-butyl-3-(methoxymethyl)benzene, was prepared and converted to the corresponding phosphonous dichloride. The dichloride was then utilized to stabilize a low-coordinate phosphorus compound such as 1-[2,4-di-t-butyl-6-(methoxymethyl)phenyl]-2-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)diphosphene. Furthermore, the dichloride gave a cyclization product 1-chloro-2,1-oxaphosphaindan with elimination of chloromethane on standing at room temperature.

  制备了一种立体受阻的溴苯，即 2-溴-1,5-二叔丁基-3-(甲氧基甲基)苯，并将其转化为相应的二氯化磷。然后利用这种二氯化物来稳定低配位磷化合物，如 1-[2,4-二叔丁基-6-（甲氧基甲基）苯基]-2-（2,4,6-三叔丁基苯基）二磷烷。此外，该二氯化物在室温下静置时会生成环化产物 1-氯-2,1-氧磷茚，并消除氯甲烷。
• Formation and Reactions of Stabilized [2,4-Di-<i>t</i>-butyl-6-(methylthiomethyl)phenyl]thioxophosphine
  作者：Kazunori Kamijo、Kozo Toyota、Masaaki Yoshifuji

  DOI：10.1246/cl.1999.567

  日期：1999.7

  A stabilized thioxophosphine bearing the 2,4-di-t-butyl-6-(methylthiomethyl)phenyl group was generated either by reaction of the corresponding phosphonous dichloride with bis(trimethylsilyl) sulfide or by desulfurization reaction of the corresponding dithioxophosphorane using tris(dimethylamino)phosphine. The thioxophosphine, thus generated was trimerized to trithiatriphosphinane.

  带有 2,4-二叔丁基-6-（甲硫基甲基）苯基的稳定硫代膦是通过相应的二氯化亚膦与双（三甲基甲硅烷基）硫化物的反应或通过相应的二硫代膦使用三（二甲氨基）膦。将如此生成的硫代膦三聚化为三硫代三膦烷。