2-Brom-3,5-dimethoxy-benzoesaeure | 17275-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-3,5-dimethoxy-benzoesaeure
• 英文别名: 2-Bromo-3,5-dimethoxybenzoic acid；2-bromo-3,5-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 17275-86-4
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: WZYHIVYNECVLKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-210 °C
• 沸点：
  375.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3,5-dimethoxy-benzoesaeure 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 铜 作用下， 反应 37.0h， 生成 2-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  激发态元效应在光不稳定保护基设计中的应用。

  摘要：

  基于激发态的间位效应，已经开发了一种新型的羰基化合物的光不稳定保护基。

  DOI：

  10.1021/ol071085c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 sodium chlorite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Brom-3,5-dimethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  万古霉素C末端联苯部分的首次合成

  摘要：

  成功实现了钯催化的万古霉素氨基酸（R）-4-羟基苯基甘氨酸（）和（S）-3,5-二羟基苯基甘氨酸（）对应的苯环分子内偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88096-n

文献信息

• Synthesis of chiral isoindolinones via asymmetric propargylation/lactamization cascade
  作者：Jiao-Long Meng、Tang-Qian Jiao、Ya-Heng Chen、Rui Fu、Shu-Sheng Zhang、Qian Zhao、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.024

  日期：2018.4

  A Zn-mediated propargylation/lactamization cascade reaction with chiral 2-formylbenzoate derived N-tert-butanesulfinyl imines was realized, which provided a practical and efficient method for the synthesis of chiral isoindolinones. High diastereoselectivities (up to 97:3 dr) and good reaction yields were observed for most examined cases.

  与手性2-甲酰基苯甲酸甲Zn基炔丙基介导的/内酰胺化级联反应衍生ñ -叔-butanesulfinyl亚胺物来实现，该设置用于手性异吲哚啉的合成实用和有效的方法。在大多数检查的情况下，观察到高非对映选择性（高达97：3 dr）和良好的反应收率。
• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• METHOD FOR PRODUCING 2-HALOGENATED BENZOIC ACIDS
  申请人：SUMITOMO SEIKA CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20180086687A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The purpose of the present invention is to provide a method for producing 2-halogenated benzoic acids, the method imparting high regioselectivity (high selectivity) and having a shorter reaction time than does the conventional reaction. This method for producing 2-halogenated benzoic acids, in order to achieve the above purpose, is characterized in that benzoic acids and a halogenating agent are reacted in the presence of an alkaline compound, making it possible to highly selectively obtain 2-halogenated benzoic acids.

  本发明的目的是提供一种生产2-卤代苯甲酸的方法，该方法具有高区域选择性（高选择性），且反应时间比传统方法更短。为了实现上述目的，这种生产2-卤代苯甲酸的方法的特点在于在碱性化合物存在下，将苯甲酸和卤代试剂反应，从而能够高度选择性地获得2-卤代苯甲酸。
• Metabolic Products of Fungi. XXVI. Synthesis of racemic Ustilaginoidin A and Its Related Compounds. (1). Synthesis of 2.2', 4.4', 5.5', 7.7'-Octamethoxy-1.1'-binaphthalene (=Product A Octamethyl Ether).
  作者：Eisaku Morishita、Shoji Shibata

  DOI：10.1248/cpb.15.1765

  日期：——

  Octamethyl ether of product A which was derived from ustilaginoidin A by alkaline degradation was synthesized by the Ullmann condensation of dimethyl ether of 5-bromo-6, 8-dimethyl-1, 3-naphthalenediol (XXI). Starting from 3, 5-dimethoxyphenylacetic acid (IX), the 2-bromo derivative (VII) was prepared which was C-acetylated to afford XX, and then cyclized to form a bromonaphthalene derivative (XXI), whose methyl ether is XXII. The position of C-C linkage connecting two monomeric moieties of ustilaginoidins has unequivocally been established. Rearrangement of bromine atom during the process of methylation of bromohydroxynaphthalenes and cyclization forming the naphthalene nucleus were also discussed.

  通过对 5-溴-6，8-二甲基-1，3-萘二醇的二甲醚（XXI）进行乌尔曼缩合，合成了产品 A 的八甲醚，该产品 A 是由乌司他嗪素 A 通过碱性降解而得到的。从 3，5-二甲氧基苯乙酸（IX）开始，制备出 2-溴衍生物（VII），经 C-乙酰化后得到 XX，然后环化形成溴萘衍生物（XXI），其甲基醚为 XXII。连接两个乌司他尼苷单体分子的 C-C 连接位置已经明确。此外，还讨论了溴羟萘甲基化过程中溴原子的重新排列以及形成萘核的环化过程。
• [EN] NOVEL CANNABINERGIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CANNABINERGIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014039042A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are compounds and compositions that modulate cannabinoid receptors, methods of modulating cannabinoid receptors, and methods of treating various disorders related to the modulation of cannabinoid receptors. This disclosure is directed to methods of treating cannabinoid dependence, neuropathy, inflammation, glaucoma, a neurodegenerative disorder, a motor function disorder, a gastrointestinal disorder, hypothermia, emesis, loss of appetite, or anorexia associated with AIDS.

  本发明涉及调节大麻素受体的化合物和组合物、调节大麻素受体的方法以及治疗与调节大麻素受体有关的各种疾病的方法。本公开涉及治疗大麻素依赖、神经病变、炎症、青光眼、神经退行性疾病、运动功能障碍、胃肠道疾病、低温、呕吐、食欲不振或艾滋病相关的厌食症的方法。