(S)-4-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 1,1-dimethylethyl ester | 98482-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: Z-Asp(OtBu)-H；(benzyloxycarbonyl)-β-tert-butyl-L-aspartic acid aldehyde；tert-butyl (3S)-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 98482-70-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: VKSJIBIXAIORLS-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 sodium periodate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基磺酰胺 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 AD-mix-α 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.17h， 生成 ((2S,3S)-2-{(S)-Hydroxy-[(S)-1-((S)-8-hydroxy-1-oxo-isochroman-3-yl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-methyl}-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hetiamacin A最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  通过维蒂希烯化反应和Sharpless不对称二羟基化反应已完成了最初提出的正确的Hemacmacin A结构的第一个全合成反应。这些全部合成最终达到了乙酰丁香菊酯A重新分配的立体结构确认。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01350
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-天门冬氨酸 4-叔丁酯 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-4-oxo-3-{[(phenylmethoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过螯合控制的加成反应从氨基醛合成苏-β-氨基醇。L-苏式鞘氨醇和沙丁胺醇的全合成

  摘要：

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.153

文献信息

• (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases
  申请人：Idun Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030232788A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention is directed to novel (substituted)acyl dipeptidyl ICE/ced-3 family inhibitor compounds. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing these compounds, as well as the use of such compositions in the treatment of patients suffering inflammatory, autoimmune and neurodegenerative diseases, for the prevention of ischemic injury, and for the preservation of organs that are to undergo a transplantation procedure.

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。
• Synthesis of threo-β-aminoalcohols from aminoaldehydes via chelation-controlled additions. Total synthesis of l-threo sphingosine and safingol
  作者：Michael E. Jung、Sung Wook Yi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.153

  日期：2012.8

  threo-β-amino alcohol derivatives through chelation with the carbamoyl moiety. The carbamate group is a stronger chelating group than other potentially good chelators, for example ethers, esters, thioethers, and gives good diastereoselectivity with cuprates. Thus addition of lithium divinylcuprate to the aldehyde generated from the serine derivative 25 in the presence of extra copper for chelation

  由功能化氨基酸制备的N-氨基甲酰基氨基醛螯合控制的有机铜酸酯的添加主要通过与氨基甲酰基部分的螯合生成苏-β-氨基醇衍生物。氨基甲酸酯基团是比其他潜在的良好螯合剂（例如醚，酯，硫醚）更强的螯合基团，并且对铜酸盐具有良好的非对映选择性。因此，在额外的铜的存在下，将二乙烯基铜酸锂添加到由丝氨酸衍生物25产生的醛中进行螯合，以83％的收率得到苏式化合物26。保护基团的交叉复分解和裂解提供了l-苏式鞘氨醇21。另外，通过这种方法，由市售的O-苄基N -BOC丝氨酸28以六个步骤制备了溶血鞘脂蛋白激酶C抑制剂safingol，22，其总产率为56％。
• Efficient Access to Enantiopure γ⁴-Amino Acids with Proteinogenic Side-Chains and Structural Investigation of γ⁴-Asn and γ⁴-Ser in Hybrid Peptide Helices
  作者：Sandip V. Jadhav、Rajkumar Misra、Sumeet K. Singh、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/chem.201302732

  日期：2013.11.25

  to fold into ordered helical structures. As amino acid side‐chain functional groups play a crucial role in the biological context, the objective of this study was to investigate efficient synthesis of γ4‐residues with functional proteinogenic side‐chains and their structural analysis in hybrid‐peptide sequences. Here, the efficient and enantiopure synthesis of various N‐ and C‐terminal free‐γ4‐residues

  由α-和β-氨基酸组成的杂合肽最近已成为一类新型的肽折叠剂。相比较而言，γ的组成γ-和混合γ-肽4 -氨基酸比其β-对应物少的研究。然而，最近的研究表明，γ 4 -氨基酸有较高的倾向折叠成有序的螺旋结构。作为氨基酸侧链的官能团起到生物上下文中的关键作用，本研究的目的是调查γ的有效合成4 -残基与官能蛋白原侧链和在混合的肽序列的结构分析。在这里，各种N-末端和C-末端游离-γ的有效和对映体纯合成4-残基，从苄基酯（COOBzl）起始Ñ -Cbz保护的（ë）- α，报道β不饱和γ氨基通过在单锅催化氢化多个氢解和双键还原酸。8未受保护的γ的结晶构象，4 -氨基酸（γ 4 -Val，γ 4 -Leu，γ 4 -Ile，γ 4 -Thr（O吨丁基），γ 4 -Tyr，γ 4 -Asp（O吨卜），γ 4 -Glu（O吨丁基），和γ-AIB）显示，这些氨基酸通过一个螺旋利于笨拙沿着中心Ç构象γ  Ç β键。来研究γ行为4
• 一种和田霉素A的全合成方法
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN106831734B

  公开（公告）日：2019-09-03

  本发明涉及一种和田霉素A的全合成方法，该方法由化合物(S)‑3‑((S)‑1‑氨基‑3‑甲基丁基)‑8‑羟基异苯并二氢吡喃‑1‑酮与化合物(2S，3S，4S)‑2‑氨基‑4‑(苄氧羰基氨基)‑6‑(叔丁氧基)‑3‑((叔丁基二甲基)氧基)‑6‑氧代己酸经缩合反应得到关键中间体(3S，4S，5S)‑5‑叠氮基‑3‑(苄氧羰基氨基)‑4‑羟基‑6‑((1‑(8‑羟基‑1‑氧代异苯并二氢吡喃‑3‑基)‑3‑甲基丁基)氨基)‑6‑氧代己酸叔丁酯；再依次经氢化还原、环化反应、脱掉叔丁基二甲基硅醚反应、水解反应得到和田霉素A。本发明提供的方法具有原料药易得、操作简便、成本低廉等优点，所得产物和田菌素A具有较广谱的细菌抑制活性及抗肿瘤活性。
• Synthesis of N- and side chain protected aspartyl and glutamyl aldehyde derivatives. Reinvestigation of the reduction of Weinreb amides
  作者：Marielle Paris、Catherine Pothion、Annie Heitz、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10813-9

  日期：1998.3

  order to find conditions that will allow the synthesis of protected aspartyl and glutamyl aldehydes derivatives useful for peptide and pseudopeptide syntheses. We have demonstrated that lithium tris(tert-butoxy)aluminium hydride [LiAl(OtBu)3H] and lithium tris[(3-ethyl-3-pentyl)oxy]aluminium hydride (LTEPA) can be used to reduce Weinreb amide derivatives into their corresponding aldehydes. In these

  对Weinreb酰胺的还原进行了重新研究，以发现条件，该条件将允许合成可用于肽和假肽合成的受保护的天冬氨酰和谷氨酰醛衍生物。我们已经证明，三（叔丁氧基）氢化铝锂[LiAl（OtBu）3 H]和三[（3-乙基-3-戊基）氧基]氢化锂（LTEPA）可用于将Weinreb酰胺衍生物还原为它们相应的醛。在这些条件下，有可能在相当好的条件下合成受N和侧链保护的天冬氨酰和谷氨酰醛衍生物。