4,5,6,7-tetrahydro-7,8,8-trimethyl-2H-4,7-methanoindazole | 147383-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-7,8,8-trimethyl-2H-4,7-methanoindazole
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-7,8,8-trimethyl-2H-4,7-methanoindazol；(4R,7S)-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-indazole；(4S,7R)-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-indazole；campho<2,3-c>pyrazole；(1S,7R)-1,10,10-trimethyl-3,4-diazatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2(6),4-diene
• CAS: 147383-60-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: IQTIQGVRWRCLOK-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-7,8,8-trimethyl-2H-4,7-methanoindazole 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 169.0h， 生成 tetrahydro(camphopyrazolo)(pyrazolo)tetraazocinediium dibromide
  参考文献：
  名称：

  Cabildo, Pilar; Claramunt, Rosa M.; Cornago, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 701 - 712

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Campher-3-carboxaldehyd (Enolform) 在 硫酸肼 作用下， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-7,8,8-trimethyl-2H-4,7-methanoindazole
  参考文献：
  名称：

  Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral C2 and C1 symmetric (cyclooctane-1,5-diyl)bis(2-pyrazolyl)borate complexes of potassium and thallium. Preparation, structures and solution behavior
  作者：Malcolm H. Chisholm、Suri S. Iyer、William E. Streib

  DOI：10.1039/a906582b

  日期：——

  The preparation, structures and solution behavior of (cyclooctane-1,5-diyl)bis[(4S,7R)-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-indazol-2-yl]borato-κN1,κN1′}metal, where metal=K, 1, or Tl, 2, (cyclooctane-1,5-diyl)[(4S,7R)-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-indazol-2-yl][(4S,7R)-7,8,8-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-indazol-2-yl]borato-κN1,κN1′}potassium–tetrahydrofuran(1/3), 3·3THF, and (cyclooctane-1,5-diyl)bis[(4R,7R)-7-isopropyl-4-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-2-yl]borato-κN1,κN1′}potassium–tetrahydrofuran(1/4), 4·4THF, are reported.

  报告了(环辛烷-1,5-二基)双[(4S,7R)-7,8,8-三甲基-4,5,6,7-四氢-4,7-甲烷-2H-吲唑-2-基]硼酸-κN1,κN1'}金属的制备、结构和溶液行为，其中金属=K，1，或Tl，2，(环辛烷-1,5-二基)[(4S,7R)-7,8,8-三甲基-4,5,6,7-四氢-4,7-甲烷-2H-吲唑-2-基][(4S,7R)-7,8,8-三甲基-4,5,6,7-四氢-4,7-甲烷-2H-吲唑-2-基]硼酸-κN1,κN1'}钾–四氢呋喃(1/3)，3·3THF，以及(环辛烷-1,5-二基)双[(4R,7R)-7-异丙基-4-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-2-基]硼酸-κN1,κN1'}钾–四氢呋喃(1/4)，4·4THF。
• Fluorinated indazoles as novel selective inhibitors of nitric oxide synthase (NOS): Synthesis and biological evaluation
  作者：Rosa M. Claramunt、Concepción López、Carlos Pérez-Medina、Marta Pérez-Torralba、José Elguero、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.067

  日期：2009.9.1

  In order to find new compounds with neuroprotective activity and NOS-I/NOS-II selectivity, we have designed, synthesized, and characterized 14 new NOS inhibitors with an indazole structure. The first group corresponds to 4,5,6,7-tetrahydroindazoles (4–8), the second to the N-methyl derivatives (9–12) of 7-nitro-1H-indazole (1) and 3-bromo-7-nitro-1H-indazole (2), and the latter to 4,5,6,7-tetrafluoroindazoles

  为了找到具有神经保护活性和NOS-I / NOS-II选择性的新化合物，我们设计，合成和表征了14种具有吲唑结构的新型NOS抑制剂。第一组对应于4,5,6,7-四氢（4 - 8），第二至Ñ -甲基衍生物（9 - 12）的7-硝基1 ħ -吲唑（1）和3-溴7-硝基-1 H-吲唑（2），后者为4,5,6,7-四氟吲唑（13 – 17）。化合物13（4,5,6,7-四氟-3-甲基-1 H-吲唑）抑制NOS-I达63％，抑制NOS-II 83％。有趣的是，化合物16（4,5,6,7-四氟-3-全氟苯基-1 H-吲唑）抑制NOS-II活性达80％，但不影响NOS-I活性。这些新型吲唑之间的结构比较进一步证明了芳香族吲唑骨架对于NOS抑制的重要性，并表明1和2的大基团或N-甲基化减弱了它们对NOS活性的影响。芳环的氟化增加了抑制效力和NOS-II选择性，这表明这是NOS选择性抑制剂的一种有前途的策略。
• On the way to chiral epoxidations with methyltrioxorhenium(VII) derived catalysts
  作者：Joachim J. Haider、Roland M. Kratzer、Wolfgang A. Herrmann、Jin Zhao、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.043

  日期：2004.11

  Methyltrioxorhenium(VII) (MTO) is successfully applied as chiral epoxidation catalysts in the presence of H2O2 as oxidizing agent and excess chiral Lewis base ligands derived from pyrazole. Moderate enantiomeric excesses up to ca. 30% can be reached at low reaction temperatures (−30 °C), the conversions however, being quite low (<25%). The reason for this may be the fluctionality of the N-base ligand

  甲基三氧2（VII）（MTO）在H 2 O 2存在下成功地用作手性环氧化催化剂氧化剂和过量的手性路易斯碱配体衍生自吡唑。在低反应温度（-30°C）下，对映体的中度过量可能高达30％，但转化率却很低（<25％）。其原因可能是N-基配体的影响。在相同条件下使用的MTO乙醇酸酯复合物达到较高的对映体过量（最高约40％），但是，转化率也较低（<30％）。在这种情况下，催化剂对水诱导的配体去除以及与其他二醇进行配体交换的敏感性是最可能的原因。然而，此处报道的对映体过量是迄今为止报道的MTO衍生催化体系中观察到的最好的，而且更具活性和选择性的体系似乎是可行的。
• Brunner, Henri; Scheck, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 3, p. 701 - 710
  作者：Brunner, Henri、Scheck, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Cabildo, Pilar; Claramunt, Rosa M.; Cornago, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 4, p. 701 - 712
  作者：Cabildo, Pilar、Claramunt, Rosa M.、Cornago, Pilar、Lavandera, Jose Luis、Sanz, Dionisia、et al.

  DOI：——

  日期：——