(S)-11-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one | 851666-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (S)-11-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
• 英文别名: 11-amino-1,2,3,11a-tetrahydrobenzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5-one；(6aS)-6-amino-6a,7,8,9-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-one
• CAS: 851666-27-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: GGQJRYJQRGCEIK-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-11-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Tautomerisations of Amino-substituted and Pyrimidine-annulated Pyrrolobenzodiazepines

  摘要：

  Different tautomers of 11-amino-substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and 2-substituted 4,7a,12b-triazadibenzo[e,g]azulene-1,8-diones were formed depending on the substitution pattern. Syntheses, spectroscopic investigations and an X-Ray analysis are presented.

  DOI：

  10.3987/com-04-10310
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,10,11,11a-hexahydro-11-thioxo-3H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one 在 氨 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(S)-11-amino-2,3-dihydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepin-5(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成喹唑啉基[1,4]苯并二氮杂生物碱及其类似物

  摘要：

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.032

文献信息

• New derivatives and ring systems of annulated pyrrolobenzo[1,4]diazepines
  作者：Andreas Schmidt、Anika Sabine Lindner、Abbas Gholipour Shilabin、Martin Nieger

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.044

  日期：2008.2

  (S)-11-Thioxo-2,3,11,11a-tetrahydro-1H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-5(10H)-one was subsequently reacted with amino acid esters and base to give new 6:7:5:5, 6:7:5:6, and 6:5:7:7 ring systems. The 6:7:5:5 ring system, (S)-11,12,13,13a-tetrahydro-2H-benzo[e]imidazo[2,1-c]pyrrolo [1,2-a][1,4] diazepine-3,9-dione, exhibits a considerable CH-acidity at position 2, which was exploited in Knoevenagel reactions, a Wittig reaction, enol ester formations, and methylations. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium catalyzed synthesis of quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids and analogous
  作者：Kumaraswamy Sorra、K. Mukkanti、Srinivas Pusuluri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.032

  日期：2012.2

  A concise synthesis of enantiopure quinazolino [1,4] benzodiazepine was accomplished by palladium-catalyzed N-arylation of amidines with o-bromobenzoates followed by intra molecular cyclization. The strategy was successfully applied to the total synthesis of pyrrolo quinazolino [1,4] benzodiazepine alkaloids such as circumdatin H, J and other analogues.

  对映体纯的喹唑啉代[1,4]苯并二氮杂的简明合成是通过钯与邻溴代苯甲酸酯的N催化N-芳基化，然后进行分子内环化而完成的。该策略已成功应用于吡咯并喹唑啉酮[1,4]苯二氮卓生物碱的全合成，如环丁他汀H，J和其他类似物。
• Syntheses and Tautomerisations of Amino-substituted and Pyrimidine-annulated Pyrrolobenzodiazepines
  作者：Andreas Schmidt、Abbas Gholipour Shilabin、Martin Nieger

  DOI：10.3987/com-04-10310

  日期：——

  Different tautomers of 11-amino-substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines and 2-substituted 4,7a,12b-triazadibenzo[e,g]azulene-1,8-diones were formed depending on the substitution pattern. Syntheses, spectroscopic investigations and an X-Ray analysis are presented.