[5-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 660417-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [5-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl)acetate；ethyl 2-[5-(3-chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]acetate
• CAS: 660417-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 266.684
• InChiKey: XLMZCVYZOCKGQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83.3%的产率得到[5-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] "1,2,4"OXADIAZOLES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2004014881A3
• 作为产物：
  描述：

  (羟基酰胺)-乙酸乙酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [5-(3-chloro-phenyl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有芳基取代的 1,2,4- 或 1,3,4-恶二唑主链的新型异羟肟酸及其抗生素增强活性的研究。

  摘要：

  UDP-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰氨基葡萄糖脱乙酰酶 (LpxC) 是一种锌酰胺酶，可催化脂质 A 生物合成的第二步，脂质 A 是革兰氏阴性细菌的外膜必需结构成分。该酶的抑制剂可分为两大类：非异羟肟酸盐抑制剂和异羟肟酸盐抑制剂，鉴于活性位点中 Zn2+ 的螯合，后者是最有效的。含有丁二炔或乙炔尾和磺酸头的化合物，以及异羟肟酸的恶唑啉衍生物，是具有最深远抗菌活性的LpxC抑制剂之一。本文描述了含有 1,2,4- 和 1,3,4-恶二唑核心的异羟肟酸生物电子等排的新型功能衍生物的合成及其细胞毒性、抗菌活性和抗生素增强作用的研究。我们获得的一些异羟肟酸（9c、9d、23a、23c、30b、36）在萘啶酸、利福平和卡那霉素中对实验室菌株大肠杆菌 MG1655 的生长表现出显着的增强作用。在萘啶酸和利福平存在下，两种先导化合物 (9c、9d) 显着降低铜绿假单胞菌 ATCC 27853

  DOI：

  10.3390/ijms25010096

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。
• ADDITIONAL HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20080045571A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包括含有该化合物的制药配方，以及该化合物在预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病中的使用。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Astra Zeneca AB

  公开号：EP1529045A2

  公开（公告）日：2005-05-11
• US7456200B2
  申请人：——

  公开号：US7456200B2

  公开（公告）日：2008-11-25